2-(3-nitro-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 6857-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-nitro-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-(3-nitrobenzoyl)-D-glucosamine
• CAS: 6857-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: GKDLXKQKIOKGDM-FGDGVPSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  162.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 硼酸 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到3-(3-nitrobenzamido)-5-acetylfuran
  参考文献：
  名称：

  由氨基葡萄糖合成β-酰基氨基呋喃

  摘要：

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.1895195

文献信息

• Synthesis of β-acylamino furans from glucosamine
  作者：Zhi-ling Cao、Cong Zhu、Wen-ying Wu、Dan-dan Zhu、Dong Qian、Jian Zhu、Tian-ge Chang、Mei Sheng、Xiu-li Yang、Wei-wei Liu

  DOI：10.1080/07328303.2021.1895195

  日期：2020.11.21

  Abstract A facile method for the synthesis of a series of novel β-acylamino furans stating from renewable monosaccharide was achieved. Glucosamine hydrochloride was selectively N-acylated with acyl chlorides in methanol/triethylamine to yield N-acyl-d-glucosamines, which were subsequently converted into β-acylamino furans through dehydration and cyclization under microwave irradiation.

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。