2-phenyl-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-quinoline-4-carboxamide | 1752-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 4-<2-Phenyl-chinolyl-(4)-carbonylamino>-1-phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-(5)；2,3-Dimethyl-1-phenyl-4-<(2-phenyl-chinol-4-yl)-carbonylamino>-pyrazol-5-on；2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid 1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylamide；2-Phenyl-chinolin-4-carbonsaeure-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylamid)；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 1752-99-4
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 434.497
• InChiKey: TVYOZMHVVVTKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Biological Screening, ADME and Molecular Docking Studies of 2-Phenyl Quinoline-4-Carboxamide Derivatives

  摘要：

  在这项工作中，通过以异喹啉和苯乙酮为原料进行碱催化的菲兹杰反应合成了一些2-苯基喹啉-4-羧酰胺衍生物（5a-j），随后通过POCl3进行C-N偶联反应，并评估它们的体外抗微生物和抗癌活性。新合成化合物的结构通过FT-IR、1H和13C NMR以及质谱分析得以确定。合成的羧酰胺类化合物进行了初步的体外抗菌活性和抗真菌活性测试。抗菌活性的结果与标准抗菌药物（环丙沙星）和抗真菌药物（氟康唑）进行了比较。在测试的化合物中，5d、5f和5h表现出良好的活性，抑制区直径范围为10至25毫米。此外，使用MTT法对两种癌细胞系进行了抗癌活性评定。其中，化合物5b、5d、5f和5h在所有衍生物中显示出良好的抗癌活性。为了将体外结果相关联，对（5a-j）进行了ADME和分子对接研究。ADME性质结果显示，除了5a、5e和5g化合物外，所有化合物都符合五原则。合成化合物的分子对接研究显示出良好的结合亲和力，通过与活性位点上的关键残基以及活性位点内的相邻残基进行氢键相互作用。体外和体内研究结果的比较表明，合成的化合物可能作为潜在的抗微生物和抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22583

文献信息

• Zorn; Schmidt, Pharmazie, 1957, vol. 12, p. 396,399
  作者：Zorn、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Weil; Konowna, Roczniki Chemii, vol. 7, p. 467
  作者：Weil、Konowna

  DOI：——

  日期：——
• Berger et al., 1958, p. 48
  作者：Berger et al.

  DOI：——

  日期：——