1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium-2-thiocarboxylate | 1312029-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium-2-thiocarboxylate
• 英文别名: SIMes*COS；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene*COS；1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carbothioate
• CAS: 1312029-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂OS
• 分子量: 366.527
• InChiKey: WQWUMRUTCPLFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium-2-thiocarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到[RuCl2(p-cymene)-(SOC*SIMes)]
  参考文献：
  名称：

  含咪唑-2-硫代羧酸盐配体的钌-芳烃配合物的合成及催化性能评价

  摘要：

  与通式五个新络合物将[RuCl 2（p -cymene）（SOC · NHC）]（2 - 6）通过将[RuCl反应以高收率进行分离2（p -cymene）] 2二聚体与一系列咪唑的在-20°C下，CH 2 Cl 2中氮原子上带有环己基，2,4,6-三甲基苯基（甲磺酰基）或2,6-二异丙基苯基的（二）2-硫代羧酸盐两性离子。所有产物均通过IR和NMR光谱进行了充分表征，[RuCl 2（p- Cymene）（SOC · IMes）]（3）和[RuCl通过X射线衍射分析确定了2（对-异丙基）（SOC · SIMes）]（5）。NHC · COS配体通过硫原子进行配位。上的次甲基质子的一个显着屏蔽p通过观察-cymene异丙基1个H NMR光谱对络合物3 - 6。这很可能是由相邻的1,3,6-二异丙基苯基取代基的芳环电流引起的。化合物2 – 6的催化活性在环辛烯的开环复分解聚合（ROMP），甲基丙

  DOI：

  10.1021/om2006529
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium-2-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑(in) 2-硫代羧酸盐的合成及有机催化应用

  摘要：

  在氮原子上带有环己基、甲基或 2,6-二异丙基苯基取代基的五种咪唑 (in) 鎓-2-硫代羧酸盐是由相应的咪唑 (in) 氯化物或四氟硼酸盐以一锅两步法制备的，包括用强碱原位生成游离的 N-杂环卡宾 (NHC)，然后用硫化羰捕获。所得NHC·COS两性离子以高产率分离并通过IR和NMR光谱表征。SIMes COS的分子结构由X射线衍射分析确定。实验数据和 DFT 计算表明硫代羧酸根阴离子上的负电荷优先离域在硫原子上。热重分析表明，NHC·COS两性离子在固态时在110-180°C的温度范围内发生热解。它们在溶液中也相当不稳定。与相关的 NHC·CS2 甜菜碱（高度稳定的结晶材料）不同，它们表现出与类似的羧酸盐加合物相同类型的行为，后者在加热或溶解时很容易失去其 CO2 部分。因此，咪唑 (in) ium-2-thiocarboxylates 在两个模型有机催化转化中充当方便的 NHC 前体。在检测的五种硫代羧酸盐中，ICy

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101286
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolinium-2-thiocarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到安息香精油
  参考文献：
  名称：

  咪唑(in) 2-硫代羧酸盐的合成及有机催化应用

  摘要：

  在氮原子上带有环己基、甲基或 2,6-二异丙基苯基取代基的五种咪唑 (in) 鎓-2-硫代羧酸盐是由相应的咪唑 (in) 氯化物或四氟硼酸盐以一锅两步法制备的，包括用强碱原位生成游离的 N-杂环卡宾 (NHC)，然后用硫化羰捕获。所得NHC·COS两性离子以高产率分离并通过IR和NMR光谱表征。SIMes COS的分子结构由X射线衍射分析确定。实验数据和 DFT 计算表明硫代羧酸根阴离子上的负电荷优先离域在硫原子上。热重分析表明，NHC·COS两性离子在固态时在110-180°C的温度范围内发生热解。它们在溶液中也相当不稳定。与相关的 NHC·CS2 甜菜碱（高度稳定的结晶材料）不同，它们表现出与类似的羧酸盐加合物相同类型的行为，后者在加热或溶解时很容易失去其 CO2 部分。因此，咪唑 (in) ium-2-thiocarboxylates 在两个模型有机催化转化中充当方便的 NHC 前体。在检测的五种硫代羧酸盐中，ICy

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101286

文献信息

• Gold(i) complexes bearing mixed-donor ligands derived from N-heterocyclic carbenes
  作者：Eugene Y. Chia、Saira Naeem、Lionel Delaude、Andrew J. P. White、James D. E. T. Wilton-Ely

  DOI：10.1039/c0dt01613f

  日期：——

  SIMes·COS (SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene) were used to prepare [(L)Au(SOC·IMes)]+ and [(L)Au(SOC·SIMes)]+ from [(L)AuCl] (L = PPh3, CNtBu). The bimetallic examples [(dppf)Au(SOC·IMes)}2]2+ and [(dppf)Au(SOC·SIMes)}2]2+ were synthesized from the reaction of [(dppf)(AuCl)2] with the appropriate ligand. Reaction of [(tht)AuCl] with one equivalent of IMes·COS or SIMes·COS yields

  新的 2-苯基硫代氨基甲酰基-1,3-二甲酰亚胺咪唑 内盐（IMes·CSNPh）与[氯化金（L）] 在......的存在下 NH 4 PF 6得到[（L）Au（SCNPh·IMes）] +（L =PMe 3， PPh 3， PCy 3，CNBu t）。含卡宾的前体[（IDip）AuCl]在相同条件下与IMes·CSNPh反应，得到复合物[（IDip）Au（SCNPh·IMes）] +（IDip =1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）。的治疗二膦 复杂的 [（dppm的）（AuCl的）2一当量的IMes·CSNPh产生 迪戈尔德金属环[[（dppm）Au 2（SCNPh·IMes）] 2+，而[L 2（金）2]与两个等价的IMes·CSNPh等效为[（L 2）Au（SCNPh·IMes）} 2 ] 2+（L 2 =dppb， dppf， 或者 dppa; dppb = 1
• Synthesis and Organocatalytic Applications of Imidazol(in)ium-2-thiocarboxylates
  作者：Morgan Hans、Johan Wouters、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/ejoc.201101286

  日期：2011.12

  Five imidazol(in)ium-2-thiocarboxylates bearing cyclohexyl, mesityl, or 2,6-diisopropylphenyl substituents on their nitrogen atoms were prepared from the corresponding imidazol(in)ium chlorides or tetrafluoroborates in a one-pot, two-step procedure involving the in situ generation of free N-heterocyclic carbenes (NHCs) with a strong base followed by trapping with carbonyl sulfide. The resulting NHC·COS

  在氮原子上带有环己基、甲基或 2,6-二异丙基苯基取代基的五种咪唑 (in) 鎓-2-硫代羧酸盐是由相应的咪唑 (in) 氯化物或四氟硼酸盐以一锅两步法制备的，包括用强碱原位生成游离的 N-杂环卡宾 (NHC)，然后用硫化羰捕获。所得NHC·COS两性离子以高产率分离并通过IR和NMR光谱表征。SIMes COS的分子结构由X射线衍射分析确定。实验数据和 DFT 计算表明硫代羧酸根阴离子上的负电荷优先离域在硫原子上。热重分析表明，NHC·COS两性离子在固态时在110-180°C的温度范围内发生热解。它们在溶液中也相当不稳定。与相关的 NHC·CS2 甜菜碱（高度稳定的结晶材料）不同，它们表现出与类似的羧酸盐加合物相同类型的行为，后者在加热或溶解时很容易失去其 CO2 部分。因此，咪唑 (in) ium-2-thiocarboxylates 在两个模型有机催化转化中充当方便的 NHC 前体。在检测的五种硫代羧酸盐中，ICy
• Synthesis and Catalytic Evaluation of Ruthenium–Arene Complexes Bearing Imidazol(in)ium-2-thiocarboxylate Ligands
  作者：Morgan Hans、Quentin Willem、Johan Wouters、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1021/om2006529

  日期：2011.11.28

  iocarboxylate zwitterions bearing cyclohexyl, 2,4,6-trimethylphenyl (mesityl), or 2,6-diisopropylphenyl groups on their nitrogen atoms in CH2Cl2 at −20 °C. All the products were fully characterized by IR and NMR spectroscopy, and the molecular structures of [RuCl2(p-cymene)(SOC·IMes)] (3) and [RuCl2(p-cymene)(SOC·SIMes)] (5) were determined by X-ray diffraction analysis. Coordination of the NHC·COS

  与通式五个新络合物将[RuCl 2（p -cymene）（SOC · NHC）]（2 - 6）通过将[RuCl反应以高收率进行分离2（p -cymene）] 2二聚体与一系列咪唑的在-20°C下，CH 2 Cl 2中氮原子上带有环己基，2,4,6-三甲基苯基（甲磺酰基）或2,6-二异丙基苯基的（二）2-硫代羧酸盐两性离子。所有产物均通过IR和NMR光谱进行了充分表征，[RuCl 2（p- Cymene）（SOC · IMes）]（3）和[RuCl通过X射线衍射分析确定了2（对-异丙基）（SOC · SIMes）]（5）。NHC · COS配体通过硫原子进行配位。上的次甲基质子的一个显着屏蔽p通过观察-cymene异丙基1个H NMR光谱对络合物3 - 6。这很可能是由相邻的1,3,6-二异丙基苯基取代基的芳环电流引起的。化合物2 – 6的催化活性在环辛烯的开环复分解聚合（ROMP），甲基丙