4-amino-5-cyano-3-methylpyrazole | 28745-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-3-methylpyrazole
• 英文别名: 4-amino-5-methyl-1(2)H-pyrazole-3-carbonitrile；4-Amino-5-cyano-3-methylpyrazol；4-Amino-5-methyl-1h-pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 28745-14-4
• 化学式: C₅H₆N₄
• mdl: MFCD19204458
• 分子量: 122.129
• InChiKey: FMPXYDMXPUDEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-cyano-3-methylpyrazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-cyano-4-hydroxy-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第14部分。吡唑并呋喃的新合成

  摘要：

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。

  DOI：

  10.1039/p19810002374

文献信息

• A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39800000916

  日期：——

  Pyrazofurin (4) has been synthesised by a novel route, involving, as the key step, photochemical substitution of a diazopyrazole.

  吡唑并呋喃（4）已通过一种新颖的途径合成，其中涉及的关键步骤是重氮吡唑的光化学取代。
• General route for the facile synthesis of pyrimidin-2-one-4-thione derivatives via the annulation of cyclic o-aminonitriles using carbonyl sulfide
  作者：Maria A. Hernandez、Fung-Lung Chung、Robert A. Earl、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00333a001

  日期：1981.9
• C-nucleoside studies. Part 14. A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19810002374

  日期：——

  Treatment of 3-cyano-4-nitro-5-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (4) with benzyl bromide and triethylamine gave as major product the 1-benzyl-5-cyano-isomer (5), whilst similar treatment of 5-cyano-3-methyl-4-nitropyrazole (7) gave exclusively 1-benzyl-3-cyano-5-methyl-4-nitropyrazole (8). This was converted into 4-amino-1-benzyl-3-carboxamido-5-methylpyrazole (10); attempts to convert

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。