(R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester | 6084-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (9R,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid methyl ester；methyl (+)-(9R,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate；(9R)-hydroxylinoleic acid methyl ester；(10E,12Z,R)-9-Hydroxy-10,12-octadecadienoic acid methyl ester；methyl (9R,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 6084-82-8；6114-34-7；6157-02-4；10075-07-7；23324-71-2；65700-62-1；96393-36-1；98524-18-6；114297-06-2；69257-16-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: WRXGTVUDZZBNPN-GJHUJFKISA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(9R,10E,12Z)-9-羟基-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197
• 作为产物：
  描述：

  Heleninolsaeure-methylester 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 以65%的产率得到(R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid

  摘要：

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001197

文献信息

• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• Enantioselective formation of (R)-9-HPODE and (R)-9-HPOTrE in marine green alga Ulva conglobata
  作者：Y Akakabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00212-2

  日期：2002.10

  When linoleic and linolenic acid were incubated with a crude enzyme of marine green alga Ulva conglobata, the corresponding (R)-9-hydroperoxy-(10E, 12Z)-10, 12-octadecadienoic acid [(R)-9-HPODE] and (R)-9-hydroperoxy-(10E, 12Z, 15Z)-10, 12, 15-octadecatrienoic acid [(R)-9-HPOTrE] were formed with a high enantiomeric excess (>99%), respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipase catalysed regio- and enantio-selective hydrolysis: molecular recognition phenomenon and synthesis of (R)-dimorphecolic acid
  作者：U. T. Bhalerao、L. Dasaradhi、P. Neelakantan、N. W. Fadnavis

  DOI：10.1039/c39910001197

  日期：——

  Molecular recognition has been observed in hydrolysis of racemic esters of (E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid by a lipase of Candida cylindracea(E.C. 3.1.1.3) where optically active (R-(E)-9-acetoxy-11-bromoundec-10-enoic acid [enantiomeric excess (e.e.) > 99%] was obtained which was used in synthesis of (R)-dimorphecolic acid.

  已观察到在Candida cylindracea（E.C. 3.1.1.3）脂肪酶催化下水解（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸的外消旋酯时发生分子识别，从中获得了光学活性的（R-（E）-9-醋酸氧基-11-溴十一烯酸[对映体过量（e.e.）> 99%]，该化合物用于合成（R）-二莫福酸。