echinocandin C | 71018-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: echinocandin C
• 英文别名: (9Z,12Z)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]octadeca-9,12-dienamide
• CAS: 71018-12-7
• 化学式: C₅₂H₈₁N₇O₁₅
• 分子量: 1044.25
• InChiKey: NZZDHXBKVFENNY-YBPCKFEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  1351.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 potassium dihydrogenphosphate 、 EDAC·HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 echinocandin C
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262

文献信息

• Reduction studies of antifungal echinocandin lipopeptides. One step conversion of echinocandin B to echinocandin C.
  作者：James M. Balkovec、Regina M. Black

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61304-7

  日期：1992.8

  Sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid selectively reduced the C5-orn and C4-htyr carbinols to methylene groups in echinocandin lipopeptides. The selective reduction of either hydroxyl is also described. The first conversion of echinocandin B to echinocandin C was accomplished.

  三氟乙酸中的氰基硼氢化钠选择性地将棘皮菌素脂肽中的C5-orn和C4-htyr甲醇还原为亚甲基。还描述了任一羟基的选择性还原。棘皮菌素B第一次转化为棘皮菌素C。
• Total Synthesis of the Antifungal Agent Echinocandin C
  作者：Frauke Messik、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/anie.201301262

  日期：2013.5.27

  dipeptide building block with fully elaborated N‐acyl hemiaminal proved to be a versatile precursor for echinocandin C, a prototypical member of the echinocandin group of antimycotic drugs. This first total synthesis of an N‐acyl hemiaminal‐containing echinocandin is concise and highly convergent, thereby making additional derivatives easily accessible. PG=protecting group.

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。