2,3-anhydrothymidine | 198974-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-anhydrothymidine
• 英文别名: 2,3'-O-Anhydrothymidine；2,3'-anhydrothymidine；anhydrothymidine；(1R,9S,10R)-10-(hydroxymethyl)-4-methyl-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 198974-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: JCSNHEYOIASGKU-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydrothymidine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Zidovudine
  参考文献：
  名称：

  Treatment of human viral infections

  摘要：

  披露了使用3'-氮杂脱氧胸苷或其药学上可接受的碱性盐治疗艾滋病或携带或感染艾滋病病毒或具有艾滋病病毒抗体的人类。还披露了使用3'-氮杂脱氧胸苷的5'-单、二、三磷酸盐或其药学上可接受的碱性盐来达到同样的目的。此外，还披露了使用3'-氮杂脱氧胸苷（AZT）治疗卡波氏肉瘤，以及在治疗感染HTLV-III的人类时，AZT与干扰素以及AZT与阿昔洛韦以及AZT与2-氨基-9-（2-羟基乙氧甲基）嘌呤或其酯的协同作用。

  公开号：

  US05683990A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 三苯基膦 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以83%的产率得到2,3-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing radiolabeled thymidine having low chromophoric byproducts

  摘要：

  这项发明是一种制备18F-FLT的方法和相关前体。该前体在5'-位置具有丁氧羰保护基，导致去保护过程中产生较少的色团副产物。制备18F-FLT的方法高效且使最终纯化步骤变得不那么复杂。

  公开号：

  US20050131223A1

文献信息

• Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b413552k

  日期：——

  We present a very efficient synthetic procedure leading to the phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F 1 or phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F 2, which is based on the intermediary of fluorophosphoramidites (RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(hydroxyethyloxymethyl)guaninyl), 3′azido-3′deoxythymidinyl, thymidinyl, anhydrothymidinyl, cholesteryl, N6-benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyadenosinyl]. The activation of the amino group was performed with trimethylchlorosilane (TMCS).

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。
• Nucleoside and use thereof
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05041543A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  A compound 1-(3-azido-2,3-dideoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranoxyl)-5-methyl-2(1H)-pyr imidinone and its use in a method of generating (forming, providing) 3'-azido-3'-deoxythymidine (zidovudine sometimes referred to as AZT) in the body of an animal (a mammal such as human) by systemically administering 1-(3-azido-2,3-dideoxy-.beta.-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2(1H)-pyr iminone to said animal (mammal such as a human) is disclosed. AZT is approved and used for treating HIV infections, e.g., AIDS and ARC in humans and also has activity against gram-negative bacteria in animals.

  一种化合物1-(3-偶氮基-2,3-二脱氧-β-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮及其在通过系统给药1-(3-偶氮基-2,3-二脱氧-β-D-赤霉糖基)-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮到动物（哺乳动物如人类）体内生成（形成，提供）3'-偶氮基-3'-脱氧胸苷（有时称为AZT）的方法中的应用被披露。AZT已经获批用于治疗人类的HIV感染，例如艾滋病和ARC，并且对动物的革兰氏阴性细菌也具有活性。
• Method for preparing radiolabeled thymidine
  申请人：Walsh C. Joseph

  公开号：US20050131224A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention is a novel method and precursor for preparing radiolabeled nucleosides. In particular, the invention is useful for preparing 3′-[ 18 F]fluorothymidine. The method uses an enol group that is attached to the 2-position on the pyrimidine ring. The enol group attenuates thymidines activity so that the thymidine is easily radiolabeled in short number of steps with good yield.

  这项发明是一种制备放射性标记核苷的新方法和前体。具体来说，这项发明对制备3'-[18F]氟胸苷很有用。该方法利用连接在嘧啶环的2位上的烯醇基团。这个烯醇基团减弱了胸苷的活性，使得胸苷可以在短时间内以良好的产率进行放射性标记。
• Production of 2,3'-anhydro-2'-deoxyuridine derivatives
  申请人：Efamol Holdings P.L.C.

  公开号：US04937329A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  A process for the production of a 5-substituted derivative of a 2,3'-anhydro-2'-deoxyuridine preferably corresponding to the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H, alkyl, aryl, halogeno or CF.sub.3 ; characterized in that it comprises heating a 5-substituted derivative of a 2'-deoxyuridine preferably corresponding to the following general formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is as defined above; in the presence of a sulphite transfer reagent and preferably a solvent is disclosed. This process improves the production of valuable intermediates and hence facilitates and reduces the cost of production of pharmacologically-interesting compounds.

  一种用于生产2,3'-脱水-2'-脱氧尿嘧啶的5-取代衍生物的方法，优选对应以下一般式：其中R.sup.1代表H、烷基、芳基、卤素或CF.sub.3；其特征在于包括在硫代转移试剂的存在下加热2'-脱氧尿嘧啶的5-取代衍生物，优选对应以下一般式：其中R.sup.1如上定义；并且最好还包括溶剂。这一过程改进了有价值中间体的生产，从而促进并降低了生产具有药理学兴趣的化合物的成本。
• Synthesis of beta-thymidine
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04914233A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  A process is provided in which a mixture of alpha- and beta-anomers is converted selectively to the desired beta-thymidine. The process involves the following steps: (a) converting a mixture of alpha- and beta-anomers of tetra-O-acylribofuranose to tri-O-acyl-.beta.-ribothymidine; (b) converting tri-O-acyl-.beta.-ribothymidine to .beta.-ribothymidine; (c) converting .beta.-ribothymidine to 2,2'-anhydro-.beta.-thymidine; (d) converting 2,2'-anhydro-.beta.-thymidine to 2'-halo-2'-deoxy-5-methyluridine; and (e) converting 2'-halo-2'-deoxy-5-methyluridine to beta-thymidine. The mixture of alpha- and beta-anomers of tetra-O-acylribofuranose may be produced by any suitable procedure such as by converting lower alkyl ribofuranoside to the tetra-O-acylribofuranose mixture. The lower alkyl ribofuranosides may in turn be produced by various methods. However, a desirable way of effecting this conversion involves use of D-ribose as the starting material which is converted to the lower alkyl ribofuranoside.

  提供了一种过程，其中将α-和β-异构体的混合物选择性地转化为所需的β-胸苷。该过程涉及以下步骤：(a)将α-和β-异构体的四-O-酰基核糖呋喃糖的混合物转化为三-O-酰基-β-核糖胸苷；(b)将三-O-酰基-β-核糖胸苷转化为β-核糖胸苷；(c)将β-核糖胸苷转化为2,2'-缩水-β-胸苷；(d)将2,2'-缩水-β-胸苷转化为2'-卤代-2'-脱氧-5-甲基尿苷；(e)将2'-卤代-2'-脱氧-5-甲基尿苷转化为β-胸苷。四-O-酰基核糖呋喃糖的α-和β-异构体混合物可以通过任何合适的程序制备，例如通过将较低烷基呋喃核糖苷转化为四-O-酰基核糖呋喃糖混合物。较低烷基呋喃核糖苷可以通过各种方法生产。然而，实现这种转化的一种理想方法涉及使用D-核糖作为起始物质，将其转化为较低烷基呋喃核糖苷。