5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine | 80971-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80971-33-1
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 658.867
• InChiKey: YUSOFSUREGPOIZ-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of O-(Dimethoxytrityl) Protecting Group with Sodium Periodate

  摘要：

  在水有机溶剂中，过碘酸钠在温和的反应条件下选择性地去除了O-(二甲氧基三苯甲基)保护基团。利用核苷衍生物进行了裂解的选择性研究，这些核苷衍生物受到核苷和核苷酸化学中常用的各种基团的保护。

  DOI：

  10.1135/cccc20020502
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  稳定的叠氮化物和炔烃官能化的亚磷酰胺核苷的合成。

  摘要：

  叠氮化物与用于自动寡核苷酸合成的亚磷酰胺的不相容性限制了使用CuAAC化学交联和稳定寡核苷酸的方法。在本文中，我们报道了优化的反应条件以合成胸苷和胞苷亚磷酰胺的叠氮化物衍生物。在室温下使用31 P NMR对新型亚磷酰胺的稳定性进行研究，结果表明6小时后降解率不到10％。叠氮化物修饰的胸苷已成功地用作DNA序列标准亚磷酰胺合成中的内部修饰剂。嘧啶的合成的叠氮化物和炔烃衍生物将允许叠氮化物和炔烃点击对有效地掺入核酸，因此拓宽了点击化学在研究核酸化学中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.018

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Synthesis of Functionalized Lipids, and Their Use for a Tunable Hydrophobization of Nucleosides and Nucleic Acids
  作者：Sergei Korneev、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.201100410

  日期：2013.2

  Two series of functionalized single and double side‐chained lipid molecules (Schemes 1 and 2) were prepared. The compounds carry either terminal COOH, OH, or halogen substituents. Moreover, the double side‐chained lipid 18 carries an internal alkyne functionality. The latter compound was used to hydrophobize thymidine at N(3) by base‐catalyzed alkylation. Additionally, fully protected thymidine, 32

  制备了两个功能化的单侧链和双侧链脂质分子（方案1和2）。该化合物带有末端COOH，OH或卤素取代基。此外，双侧链脂质18带有内部炔烃官能团。后一种化合物通过碱催化的烷基化作用在N（3）处使胸苷疏水化。此外，完全保护的胸苷，32，是N（3）烷基化与所述双面链醇9施加光延反应条件。
• Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2712869A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with, essentially, complementary sequences (in the following referred to as sample oligonucleotides, sample sequences or sample nucleic acids), which belong to a library of sequences. Further, the invention relates to nucleolipids used in the method of the invention and a process for the preparation of said nucleolipids.

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。
• A hydroxamic-acid-containing nucleoside inhibits DNA repair nuclease SNM1A
  作者：William Doherty、Eva-Maria Dürr、Hannah T. Baddock、Sook Y. Lee、Peter J. McHugh、Tom Brown、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1039/c9ob01133a

  日期：——

  synthesised and evaluated as inhibitors of the DNA repair nuclease SNM1A. The series included oxyamides, hydroxamic acids, hydroxamates, a hydrazide, a squarate ester and a squaramide. A hydroxamic acid-derived nucleoside inhibited the enzyme, offering a novel approach for potential therapeutic development through the use of rationally designed nucleoside derived inhibitors.

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。