N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]butanediamide | 1374508-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]butanediamide
• CAS: 1374508-78-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₁₀
• 分子量: 564.552
• InChiKey: HWXFZZGWGMZOGA-MBLGUKAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]butanediamide 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNAs with succinamide internucleoside linkages and its application in discrimination of T-C mismatch

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123162
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-N'-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNAs with succinamide internucleoside linkages and its application in discrimination of T-C mismatch

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2020.123162

文献信息

• Dinucleosides with Non-Natural Backbones: A New Class of Ribonuclease A and Angiogenin Inhibitors
  作者：Joy Debnath、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/chem.201102816

  日期：2012.2.6

  Ribonuclease A (RNase A) serves as a convenient model enzyme in the identification and development of inhibitors of proteins that are members of the ribonuclease superfamily. This is principally because the biological activity of these proteins, such as angiogenin, is linked to their catalytic ribonucleolytic activity. In an attempt to inhibit the biological activity of angiogenin, which involves new

  核糖核酸酶A（RNase A）在鉴定和开发作为核糖核酸酶超家族成员的蛋白质的抑制剂中，是一种方便的模型酶。这主要是因为这些蛋白质（例如血管生成素）的生物学活性与它们的催化核糖核酸分解活性有关。为了抑制涉及新血管形成的血管生成素的生物活性，我们采用了具有不同非天然骨架的不同二核苷。这些化合物是通过将氨基核苷与二元羧酸偶联以及将氨基和羧基核苷与氨基酸偶联而合成的。这些分子表现出竞争抑制作用，其抑制常数（K i）值为（59±3）和（155±5）μM还发现该化合物与相应的K i以竞争方式抑制血管生成素值在微摩尔范围内。发现与二核苷主链连接的另一个极性基团的存在是造成与两种蛋白质紧密结合的原因。由于在两个核苷部分之间掺入了非天然骨架，因此发现了不同的核糖核酸水解亚位点的特异性发生了变化。尽管磷酸酯基团被非天然接头取代，但发现这些分子与血管生成素的核糖核酸裂解位点残基选择性相互作用，而细胞结合位点和核