1-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-hydroxyethyl)thymine | 916853-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-hydroxyethyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-3-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 916853-14-0
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₈Si
• 分子量: 702.92
• InChiKey: BMCQBMCEEKQDJM-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-hydroxyethyl)thymine 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  错配对齐的 N3T-烷基-N3T 链间交联 DNA：具有可变长度链间交联的双链体的合成和表征

  摘要：

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的

  DOI：

  10.1021/ja0498540
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 正丙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-hydroxyethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  错配对齐的 N3T-烷基-N3T 链间交联 DNA：具有可变长度链间交联的双链体的合成和表征

  摘要：

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的

  DOI：

  10.1021/ja0498540

文献信息

• Triazole-Linked Dumbbell Oligodeoxynucleotides with NF-κB Binding Ability as Potential Decoy Molecules
  作者：Masanori Nakane、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo702459b

  日期：2008.3.1

  [Graphics]Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized with use of the Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) with oligodeoxynucleotides possessing N-3-(azidoethyl)thymidine and N-3-(propargyl)thymidine at the 3'- and 5'-termini. The newly synthesized oligodeoxynucleotides were thermally stable and their global structures retained those of non-cross-linked oligodeoxynucleotides. The newly synthesized dumbbell oligodeoxynucleotides showed excellent stability against snake venom phosphodiesterase (3'-exonuclease) and high thermal stability, which are necessary for decoy molecules to achieve biological responses leading to alteration of gene expression. Moreover; dumbbell oligodeoxynucleotides have the ability to bind to NF-kappa B p50 homodimer within a similar range to that of a control double-stranded decoy olicodeoxynucleotide. This strategy allows us to prepare triazole-linked dumbbell oligodeoxynucleotides with a range of loop lengths, and we found that the greater the number of the thymidine residues constituting the loop region, the higher the binding affinity of the dumbbell oligodeoxynucleotides to the nuclear factor kappa B. This means that a protein binding ability of the dumbbell oligodeoxynucleotides could be modulated by altering the loop size. This study clearly shows that cross-linking by the triazole Structure does not prevent the dumbbell oligodeoxynucleotides from binding to the nuclear factor kappa B transcription factor. Therefore, the results obtained conclusively demonstrate that the triazole cross-linked dumbbell oligodeoxynucleotides could be proposed as powerful decoy molecules.
• Mispair-Aligned N³T-alkyl-N³T Interstrand Cross-Linked DNA:  Synthesis and Characterization of Duplexes with Interstrand Cross-Links of Variable Lengths
  作者：Christopher J. Wilds、Anne M. Noronha、Sebastien Robidoux、Paul S. Miller

  DOI：10.1021/ja0498540

  日期：2004.8.1

  continuing studies on DNA duplexes that contain alkyl interstrand cross-links, we have synthesized a cross-link that bridges the N(3) positions of a mismatched thymidine base pair. This cross-link, which is similar to the N(3)C-alkyl-N(3)C cross-link that has been observed between mismatched cytosine base pairs, was introduced by first incorporating a cross-linked phosphoramidite unit at the 5'-end of

  治疗性双功能烷化剂在双链 DNA 中产生链间交联。作为我们对包含烷基链间交联的 DNA 双链体的持续研究的一部分，我们合成了一种交联，该交联可以连接错配胸苷碱基对的 N(3) 位置。这种交联类似于在错配的胞嘧啶碱基对之间观察到的 N(3)C-烷基-N(3)C 交联，是通过首先在 5 '-寡核苷酸链的末端。然后使用正交方法合成完全交联的双链体以选择性去除保护基团，从而允许通过常规固相寡核苷酸合成构建交联的双链体。具有不同长度（二、四、和七个亚甲基单元），并通过紫外热变性和圆二色光谱研究了它们的物理性质。发现这些链接器相对于非交联双链体，分别将双链体稳定在 37、31 和 16 摄氏度的两碳、四碳和七碳链接器中。圆二色光谱表明，相对于非交联双链 DNA 对照，这些病变在整体结构中引起的偏差非常小。分子模型表明，两碳交联跨越了 TT 错配的 N(3) 原子之间的距离，而不会扰乱螺旋结构，而较长的