5'-O-tetrahydropyranyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 226943-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tetrahydropyranyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(oxan-2-yloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 226943-40-4
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: KQOSBHPEVIYFNQ-LNAREIQUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tetrahydropyranyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5'-O-tetrahydropyranyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457

文献信息

• <i>O</i>-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium Tetrafluoroborate (TBTU): A New Reagent for the Cleavage of Tetrahydropyranyl, Silyl and 4,4′-Dimethoxytrityl Ethers
  作者：Kanda S. Ramasamy、Devron Averett

  DOI：10.1055/s-1999-2724

  日期：1999.6

  A new reagent for the cleavage of tetrahydropyranyl, silyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers is described.

  描述了一种用于裂解四氢吡喃基、硅基和 4,4′-二甲氧基三苯甲基醚的新试剂。
• A Simple and Convenient Method for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ether Using Iodine in Methanol
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1080/00397919908086457

  日期：1999.8

  Abstract A simple and efficient method for the -deprotection of tetrahydropyranyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers using iodine in methanol is described.

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。