1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane | 33732-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1,4-Bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 33732-71-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂
• 分子量: 420.187
• InChiKey: XPUYQDHABXKTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 zinc diacetate 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  由锌卟啉、无金属卟啉和电子接受二亚胺部分组成的定距三联体的合成和分子内电荷分离

  摘要：

  描述了由锌卟啉 (ZnP)、无金属卟啉 (H2P) 和均苯四甲酰亚胺 (PIm) 或 1,4: 5,8-萘四甲酰亚胺 (NIm) 组成的固定距离三元组的合成。ZnP 和 H2P 部分由芳族间隔基桥接，例如 1,4-亚苯基、4,4'-亚联亚苯基、亚甲基双 (1,4-亚苯基) 和双环 [2.2.2] 辛烷-1,4-二基双 (1 ,4-亚苯基）基团。稳态荧光光谱表明发生了分子内单线态-单线态能量从 ZnP 到 H2P 的转移。通过纳秒至微秒瞬态吸收光谱法观察到在 THF 中形成寿命为 0.14-80 μs 的长寿命电荷分离态 (ZnP)+–H2P–(PIm)- 和 (ZnP)+–H2P–(NIm)- .

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3773
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-苯基双环[2.2.2]辛烷-2-酮 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 溴 、 三氯化铁 、 四氯化锡 、 铁粉 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Electron and energy transfer between bicyclo[2.2.2]octane bridgehead moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a016

文献信息

• Evaluation of the β Value of the Phenylene Unit by Probing Exchange Interaction between Two Nitroxides
  作者：Kenji Higashiguchi、Koji Yumoto、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ol102339m

  日期：2010.11.19

  having two nitronyl nitroxide radicals were synthesized to investigate the decay constant of p-phenylene. By the measurement and simulation of the ESR spectra of the biradicals with different rod length, it was found that the exchange interaction was decreased with the decay constant β of 0.51 ± 0.01 Å−1. This result indicates that the spin−spin exchange interaction between neutral radicals has a decay

  合成了具有两个氮酰基氧化氮自由基的双环[2.2.2]辛烷的低聚亚苯基分子棒，以研究对亚苯基的衰减常数。通过对不同杆长的双基团的ESR谱进行测量和模拟，发现交换常数随着衰减常数β为0.51±0.01Å -1而降低。该结果表明中性自由基之间的自旋-自旋交换相互作用具有类似于分子电导的衰减常数。
• Synthesis of Molecular Motors Incorporatingpara-Phenylene-Conjugated or Bicyclo[2.2.2]octane-Insulated Electroactive Groups
  作者：Guillaume Vives、Alexandre Gonzalez、Joël Jaud、Jean-Pierre Launay、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.200700223

  日期：2007.6.25

  potential molecular motors with one incorporating the insulating bicyclo[2.2.2]octane fragment. These molecules are based on a ruthenium complex bearing a tripodal stator functionalized to be anchored onto surfaces. The ferrocenyl electroactive groups and the cyclopentadienyl (Cp) rotor are connected through a p-phenylene spacer (5) or through a spacer incorporating an insulating bicyclo[2.2.2]octane moiety

  理论上已通过比较1,4-双（二茂铁基）苯（1）和1,4-双（二茂铁基）中的电子偶联参数（V（ab））评估了双环[2.2.2]辛烷片段的绝缘作用双环[2.2.2]辛烷（2）。通过DFT优化几何形状，并通过二聚体分裂方法进行扩展的Huckel计算以评估V（ab）。计算结果表明，电子耦合从60 meV的1到5 meV的降低了12倍。第二部分描述了两个潜在的分子马达的合成，其中一个结合了绝缘的双环[2.2.2]辛烷片段。这些分子是基于钌配合物的，该配合物带有三脚架定子，其功能化后可以锚定在表面上。
• Photoinduced Charge Separation of 10-Phenyl-10<i>H</i>-phenothiazine–2-Phenylanthraquinone Dyad Bridged by Bicyclo[2.2.2]octane
  作者：Ayumu Karimata、Hidetoshi Kawauchi、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Noriaki Ikeda、Kazutoshi Keyaki、Koichi Nozaki、Kimio Akiyama、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.130062

  日期：2013.8.5

  Photoinduced charge separation of a phenothiazine–anthraquinone dyad 1 with a rigid bicyclo[2.2.2]octane spacer was investigated by means of picosecond and nanosecond transient absorption and time-...

  具有刚性双环[2.2.2]辛烷间隔物的吩噻嗪-蒽醌二元组1的光诱导电荷分离通过皮秒和纳秒瞬态吸收和时间-...
• Photophysical behavior of self‐organizing derivatives of 10‐ and 12‐vertex p‐carboranes, and their bicyclo[2.2.2]octane and benzene analogues
  作者：Rafał Jakubowski、Adam Januszko、R William Tilford、George J. Radziszewski、Anna Pietrzak、Victor G Young、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1002/chem.202203948

  日期：——

  Electronic spectroscopy and DFT analyses demonstrate greater electronic interactions with π substituents for 10- than 12-vertex sigma aromatic carborane.

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。
• Electron and energy transfer between bicyclo[2.2.2]octane bridgehead moieties
  作者：Howard E. Zimmerman、Ronald D. McKelvey

  DOI：10.1021/ja00744a016

  日期：1971.7