10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 182961-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: N-butyl phenothiazine 3-carbaldehyde；10H-Phenothiazine-3-carboxaldehyde, 10-butyl-；10-butylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 182961-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: BPMJEQGEJQHGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型氰基乙酰胺整合吩噻嗪：合成、表征、计算研究和体外抗氧化和抗癌评估

  摘要：

  摘要 以吩噻嗪为原料，通过多步合成策略合成了一系列新型吩噻嗪基氰基丙烯酰胺6a-d。这些新型分子 (6a-d) 的结构已通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术确定。使用 DFT 方法使用 B3LYP/6-311G(d,p) 基组对合成的化合物 6a-d 进行计算研究。目标化合物 6a-d 已经过体外抗氧化和抗癌活性的筛选。抗氧化数据显示化合物6c和6d表现出高自由基清除活性，IC50值分别为37.32和39.07 μM。此外，所有合成的化合物对胰腺肿瘤细胞 AsPC1 和 SW1990 均显示出显着的体外抗癌活性。特别，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127037
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过微调施主和受主基团之间的扭转角和距离来改善施主-受主分子的电致发光性能†

  摘要：

  供体（D）和受体（A）之间的扭转角和距离是确定扭曲的D–A型有机分子的光致发光和电致发光性质的两个重要因素。在这里，有两种新的D–A化合物，2-（10-丁基-10 H-吩噻嗪-3-基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑（PO）和2-（4-（10-丁基-10小时设计并合成了-吩噻嗪-3-基）苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑（PPO），以调节D和A部分之间的扭转角和距离，并研究了它们的光物理和电致发光性质。D–A–型分子PO具有平面构象，而D–π–A型分子PPO具有扭曲的构象，这是因为在供体和受体之间插入了苯基桥。因此，PPO的电荷转移（CT）比PO的电荷转移要强得多，并且PPO的单重态激子产率可能比PO高。在另一方面，引入了苯基的单元也可以提高光致发光量子效率（掺杂膜Φ PL≈70％）。结果，掺杂PPO的设备显示出比PO更好的设备性能。基于PPO作为发射器的器件表现出稳定且高的发光效率（15

  DOI：

  10.1039/c6tc01269h
• 作为试剂：
  描述：

  (7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical study of novel coumarin based styryl dyes

  摘要：

  New organic dyes comprising phenothiazine, carbazole, indole, diphenylamine moieties, as the electron donors, and coumarin ring as the electron acceptor through ethylenic pi bridge were synthesized and characterized. The reaction of different coumarin-4-acetic acids with phenothiazine-3-carbaldehyde in the presence of piperidine in methanol gives highly fluorescent styryl derivatives having cis configuration of ethylenic double bond. Under similar conditions 7-methylcoumarin-4-acetic acid was condensed with indole-3-carbaldehyde, carbazole-3-carbaldehyde, and diphenyl amine aldehyde to give different styryl derivatives with trans configuration of ethylenic double bond. Synthesized compounds were also studied for photophysical properties and show solvatochromism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.018

文献信息

• Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units. Study on ferrocenes, Part 17
  作者：Tamás Lovász、György Túrós、Luiza Găină、Antal Csámpai、Dávid Frigyes、Balázs Fábián、Ioan A. Silberg、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.037

  日期：2005.9

  of the corresponding diacetyl-substituted precursor was interpreted by the electron-releasing effect of the ferrocenyl- or phenothiazinyl group present in the β position of the enone subunit. The structures of the novel products were evidenced by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy including 2D-COSY, 2D-HSQC and 2D-HMBC measurements.

  摘要 通过1-酰基-/1,1'-二酰基二茂铁（酰基甲酰基或乙酰基）与3-甲酰基-和3,7-二乙酰吩噻嗪的碱催化缩合反应，制备了一系列新型单-和双-查耳酮。单查耳酮中间体的烯醇化物阴离子相对于相应的双乙酰取代前体的烯醇化物的反应性增强，可以通过存在于烯酮亚基 β 位置的二茂铁基或吩噻嗪基的电子释放效应来解释. 新产品的结构由 IR、1 H 和 13 C NMR 光谱证实，包括 2D-COSY、2D-HSQC 和 2D-​​HMBC 测量。
• Triplet Excited State of BODIPY Accessed by Charge Recombination and Its Application in Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Kepeng Chen、Wenbo Yang、Zhijia Wang、Alessandro Iagatti、Laura Bussotti、Paolo Foggi、Wei Ji、Jianzhang Zhao、Mariangela Di Donato

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b07623

  日期：2017.10.12

  The triplet excited state properties of two BODIPY phenothiazine dyads (BDP-1 and BDP-2) with different lengths of linker and orientations of the components were studied. The triplet state formation of BODIPY chromophore was achieved via photoinduced electron transfer (PET) and charge recombination (CR). BDP-1 has a longer linker between the phenothiazine and the BODIPY chromophore than BDP-2. Moreover

  研究了两个BODIPY吩噻嗪二联体（BDP-1和BDP-2）在不同的连接体长度和组分的取向下的三重激发态性质。BODIPY发色团的三重态形成是通过光致电子转移（PET）和电荷重组（CR）实现的。BDP-1具有吩噻嗪和BODIPY发色团比之间的较长接头BDP-2 。此外，BDP-2中的两个发色团在地面和第一激发态（87°）处都比BDP-1具有更正交的几何形状（34–40°）。BODIPY部分的荧光在二倍体中被显着淬灭。飞秒瞬态吸收光谱法研究了二元组的电荷分离（CS）和CR动力学（对于BDP-1和BDP-2，k CS分别为2.2×10 11 s –1和2×10 12 s –1；k对于BDP-1和BDP-2，CR = 4.5×10 10和1.5×10 11 s –1， 分别; 在乙腈中）。在光激发下，对于两个二元组都观察到BODIPY部分的三重态激发态的形成，并且三重态量子产率取决于接头长度和发
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinuclidine Derivatives Incorporating Phenothiazine Moieties as Squalene Synthase Inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1248/cpb.52.1204

  日期：——

  superior hypocholesterolemic agents. A series of quinuclidine derivatives incorporating phenothiazine systems was synthesized in order to investigate the effects of their structure on the inhibition of hamster liver microsomal enzyme. (+/-)-3-(10-Methyl-10H-phenothiazin-3-ylmethoxy)quinuclidine hydrochloride (19) was the most potent inhibitor in this series with an IC(50) value of 0.12 microM. Oral dosing

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。
• 吩噻嗪-三芳基吡啶有机黄绿发光化合物及其 制备与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN106699750B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一类新型的吩噻嗪‑三芳基吡啶有机黄绿发光化合物及其制备与应用，以吩噻嗪作为电子给体(D)、乙烯基作为π电子桥、2,4,6‑三芳基吡啶作为电子受体(A)，通过Wittig‑Horner反应合成了四个新型有机荧光小分子，并对这些化合物的光电性质和用途做了初步研究。结果表明：连接有吩噻嗪片段的三芳基吡啶化合物的最大荧光发射波长进入黄绿光区域，具有合适的HOMO、LUMO能级，具有电子传输和空穴传输能力，可开发为有机电致发光材料。
• Fused heterocycles possessing novel metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Jia-De Peng、Kuo-Chuan Ho、Annadurai Tamilselvan、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.019

  日期：2017.1

  of fused heterocycles possessing novel metal free organic dyes viz., CPTAA-1, CPTAA-2, TCPTAA-1 and TCPTAA-2 has been designed and synthesized as sensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Explorations on the relationship between the dye structures, photophysical/electrochemical properties, and DSSC performances have been described. The dyes CPTAA-1 and CPTAA-2 possess superior absorption maxima

  已设计并合成了一系列具有新颖的不含金属的有机染料，即CPTAA-1，CPTAA-2，TCPTAA-1和TCPTAA-2的稠合杂环，作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。已经描述了关于染料结构，光物理/电化学性质和DSSC性能之间关系的探索。染料CPTAA-1和CPTAA-2同时具有在二氯甲烷中并吸附在TiO优越吸收最大值2相比TCPTAA-1和TCPTAA-2 。所有染料显示比我的氧化还原电位更积极的基态氧化电位-/ I 3 -电解质和比所述半导体的导带边缘更负激发态氧化电势。在CPTAA-1和CPTAA-2中加入其他咔唑支架最终导致光电流密度降低，这可能是由于大体积染料（TCPTAA-1和TCPTAA-2）与半导体之间的不良相互作用所致。在所制造的DSSC中，具有CPTAA-1的DSSC表现出最高的入射光子-电流转换效率（IPCE）。带有CPTAA-1的DSSC器件与 具有开路电压