(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene)amine | 490035-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene)amine
• 英文别名: (3-C6H5)(5-C6H4OCH3)-1H-pyrrol-2-yl-3,5-di-C6H5-pyrrol-2-ylidene；5-(4-methoxyphenyl)-N-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-3-phenylpyrrol-2-imine
• CAS: 490035-85-3
• 化学式: C₃₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 509.607
• InChiKey: WRYSSXQYFXMNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene)amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,8-diiodo-1,9-di(4'-methoxyphenyl)-3,7-phenyl-aza-dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  氮杂-BODIPY卟啉染料的合成，电化学和光物理

  摘要：

  从芳基取代的aza-BODIPY生色团开始，分两个步骤合成了dyad和triad的aza-BODIPY-卟啉系统。所得的氮杂-BODIPY-卟啉结合物的性质已通过电化学，光谱电化学和吸收/发射光谱法进行了广泛研究。荧光测量显示出发光强度的显着损失，这主要归因于竞争性能量转移和光生电子转移，其中涉及电荷分离和重组。

  DOI：

  10.1002/chem.201503522
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• Three-Coordinate, Phosphine-Ligated Azadipyrromethene Complexes of Univalent Group 11 Metals
  作者：Thomas S. Teets、James B. Updegraff、Arthur J. Esswein、Thomas G. Gray

  DOI：10.1021/ic900208a

  日期：2009.9.7

  complexes are characterized by multinuclear NMR, X-ray crystallography, optical absorption and emission spectroscopy, and elemental analysis. Solid-state structures show trigonal planar geometries about the metal centers, and reveal pervasive intra- and intermolecular π-stacking interactions. Visible light absorption intensifies with metal binding, in some cases shifting to longer wavelengths. The complexes

  Tetraarylazadipyrromethenes是路易斯碱性的红光吸收染料，其光学性质有利于传感和治疗应用。最近，已经描述了这些配体的过渡金属络合物。在这里，我们报告一系列三坐标的第11组未取代和甲氧基取代的四芳基氮杂嘧啶酮的配合物。在每个中，两个吡咯氮螯合到约10金属离子 三苯基或三乙基膦占据第三个配位位点。新的配合物的特征在于多核NMR，X射线晶体学，光学吸收和发射光谱以及元素分析。固态结构在金属中心周围显示出三角形的平面几何形状，并揭示了普遍的分子内和分子间π堆积相互作用。可见光的吸收会随着金属的结合而增强，在某些情况下会转移到更长的波长。复合物在红色区域微弱发光。发射波长和量子产率与游离氮杂吡咯烷酮相似。配体上的甲氧基取代使光学特征发生红移，而在第三配位部位用三乙基膦取代三苯基膦具有最小的结构或光谱影响。
• Photodynamic treatment of melanoma cells using aza-dipyrromethenes as photosensitizers
  作者：Kelly A. D. F. Castro、Letícia D. Costa、Samuel Guieu、Juliana C. Biazzotto、Maria Graça P. M. S. da Neves、M. Amparo F. Faustino、Roberto S. da Silva、Augusto C. Tomé

  DOI：10.1039/d0pp00114g

  日期：2020.7

  In this study, we report for the first time the use of four aza-dipyrromethenes (ADPMs) as photosensitizers for cancer PDT. The synthesis and characterization of the ADPMs and their photodynamic action against B16F10 melanoma cells were assessed. ADPM 2 is the best singlet oxygen generator and the most photo-toxic (at 2.5 μM) towards B16F10 cells.

  在本研究中，我们首次报道了使用四种氮杂二吡咯甲烯（ADPMs）作为癌症光动力疗法（PDT）的光敏剂。我们评估了ADPMs的合成、表征及其对B16F10黑色素瘤细胞的光动力作用。ADPM 2是生成单线态氧的最佳物质，并且对B16F10细胞具有最强的光毒性（在2.5 μM浓度下）。
• Discovery of a Monoiodo Aza-BODIPY Near-Infrared Photosensitizer: in vitro and in vivo Evaluation for Photodynamic Therapy
  作者：Zhiliang Yu、Junliang Zhou、Xin Ji、Guangyu Lin、Shuang Xu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00882

  日期：2020.9.10

  Photodynamic therapy (PDT) as a rising platform of the cancer treatment method is receiving increased attention. Through systematic evaluation of halogen substitution on aza-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPY), we have found that monoiodo-derived aza-BODIPYs provided greater efficacy than other halogenated aza-BODIPY PSs. 4 and 15 as monoiodinated aza-BODIPY dyes containing p-methoxyphenyl

  光动力疗法（PDT）作为癌症治疗方法的一个新兴平台正受到越来越多的关注。通过对卤素取代基的系统评价氮杂-4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacenes（BODIPY），我们已经发现比其它卤化的是一碘代衍生氮杂BODIPYs提供更大的功效氮杂-BODIPY PS。包含对甲氧基苯基部分的单碘化aza-BODIPY染料的4和15被鉴定为有效的NIR aza-BODIPY型PS，在54 J / cm 2的光剂量下，其IC 50值对HeLa细胞的IC 50值低至76和81 nM ， 分别。4具有优异的光毒性，低暗毒性和良好的热/光稳定性，并且主要分布在细胞的线粒体中。凋亡被证实是主要的细胞死亡途径，并证明了体外活性氧的产生。体内全身荧光成像和离体器官分布研究表明，4在单次光照射下以低药物剂量提供了优异的PDT效果，并显示了优于ADPM06和Ce6的已知PS的优势。
• Synthesis of BF₂chelates of tetraarylazadipyrromethenes and evidence for their photodynamic therapeutic behaviour
  作者：John Killoran、Lorcan Allen、John F. Gallagher、William M. Gallagher、Donal F. O′Shea

  DOI：10.1039/b204317c

  日期：——

  The synthesis, spectroscopic characteristics and in vitro cellular uptake properties of a new class of therapeutic window photosensitiser, namely the BF2 chelates of 3,5-diaryl-1H-pyrrol-2-yl-3,5-diarylpyrrol-2-ylidene amines (tetraarylazadipyrromethenes), are described with the aim of developing a novel class of photodynamic therapeutic agents.

  描述了一类新的治疗窗口光敏剂的合成、光谱特性和体外细胞摄取特性，即3,5-二芳基-1H-吡咯-2-基-3,5-二芳基吡咯-2-亚胺的BF2配合物（四芳基氮双吡咯美烯），旨在开发一种新型的光动力治疗药物。
• Azadipyrromethene Complexes of d⁸ Metal Centers: Rhodium(I), Iridium(I), Palladium(II), and Platinum(II)
  作者：Nihal Deligonul、Thomas G. Gray

  DOI：10.1021/ic4017239

  日期：2013.11.18

  comparisons are made to related dipyrromethene and tetra-azaporphyrin complexes. The electron-donating capacity of azadipyrromethene ligands is evaluated from C≡O stretching frequencies of three rhodium(I) carbonyl complexes and from density-functional theory calculations. Frontier orbitals are confined to the azadipyrromethene ligand. HOMO–LUMO energy gaps are almost unperturbed from those of the

  叠氮吡咯烷酮是蓝色颜料，可螯合主基团和d-嵌段路易斯酸。这里报道的是d 8个金属中心的叠氮二吡咯亚甲基络合物。新化合物是在与氯化有机金属前体的盐复分解反应中制备的。报告了十六个新的复合体。主要的吸收特征是在600 nm附近有一个强烈的峰并在紫外线下发生跃迁。所有这些都是氮杂二吡咯甲烷发色团的特征。所有化合物均为深色固体，会产生蓝色或蓝紫色溶液。在晶体学上表征了十个配合物。结构均匀地显示骨干应变，具有内消旋-氮原子，从纯SP瞳孔会放大2-杂交。对相关的二吡咯亚甲基和四氮杂卟啉配合物进行结构比较。氮杂二吡咯亚甲基配体的给电子能力是根据三种铑（I）羰基配合物的C≡O拉伸频率和密度泛函理论计算得出的。边界轨道限于氮杂二吡咯甲烷配体。HOMO-LUMO的能隙几乎不受游离的阴离子氮杂二吡咯亚甲基的影响。