tert-butyl 2-(10-phenothiazinyl)acetate | 295801-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: tert-butyl 2-(10-phenothiazinyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl phenothiazine acetate；tert-Butyl 2-(10H-phenothiazin-10-yl)acetate；tert-butyl 2-phenothiazin-10-ylacetate
• CAS: 295801-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: NJAATRFYUBHVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(10-phenothiazinyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(2-(β-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphino)ethyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  芴酮，蒽醌和吩噻嗪标记的寡脱氧核苷酸的合成与表征：用于DNA氧化还原化学的5'-探针。

  摘要：

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。

  DOI：

  10.1021/jo0055133
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 2-(10-phenothiazinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芴酮，蒽醌和吩噻嗪标记的寡脱氧核苷酸的合成与表征：用于DNA氧化还原化学的5'-探针。

  摘要：

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。

  DOI：

  10.1021/jo0055133

文献信息

• Photoinduced Reductive Repair of Thymine Glycol:  Implications for Excess Electron Transfer through DNA Containing Modified Bases
  作者：Takeo Ito、Akiko Kondo、Satoru Terada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/ja061304+

  日期：2006.8.1

  an excess electron injected into double-stranded DNA containing thymine glycol was not trapped at the lesion but was further transported along the duplex. Considering redox properties of the nucleobases and PTZ, competitive excess electron trapping at pyrimidine bases (thymine, T and cytosine, C) which leads to protonation of the radical anion (T(-)(*), C(-)(*)) or rapid back electron transfer to the

  使用减少形式的黄素腺嘌呤二核苷酸 (FADH(-)) 作为分子间电子供体或共价连接吩噻嗪 (PTZ) 作为分子内电子供体，研究了光诱导的胸腺嘧啶乙二醇在寡脱氧核苷酸中的减少。从光激发黄素 (FADH(-)) 到游离胸苷乙二醇的分子间电子捐赠以高产率生成胸苷，以及少量 6-羟基-5,6-二氢胸苷。在通过 *FADH(-) 光还原含有胸腺嘧啶二醇的 4 聚体长单链寡脱氧核苷酸的情况下，胸腺嘧啶的恢复率因寡脱氧核苷酸的序列而异。激光激发 N 光还原的时间分辨光谱研究，N-二甲基苯胺 (DMA) 建议以大约 10(4) s(-1) 的速率常数从胸苷二醇的自由基阴离子中消除羟基离子，生成 6-羟基-5,6-二氢胸苷（6-HOT(* )) 作为关键中间体，然后将 6-HOT(*) 进一步还原为胸苷或 6-羟基-5,6-二氢胸苷（6-HOT）。另一方面，注入含有胸腺嘧啶乙二醇的双链 DNA 中的多余电子
• Photolyase-like Repair of Psoralen-Crosslinked Nucleic Acids
  作者：Thorsten Stafforst、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201103611

  日期：2011.9.26
• Synthesis and Characterization of Fluorenone-, Anthraquinone-, and Phenothiazine-Labeled Oligodeoxynucleotides:  5‘-Probes for DNA Redox Chemistry
  作者：Mark T. Tierney、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/jo0055133

  日期：2000.8.1

  A facile and automated procedure for the synthesis of oligodeoxynucleotides possessing derivatives of 9-fluoreneone, 9,10-anthraquinone, and phenothiazine is described. The phosphoramidite approach is used to attach these redox and spectroscopic probes to the 5'-terminus of oligodeoxynucleotides in high yield (>95%). Thermal denaturation studies of labeled oligodeoxynucleotides show a slight enhancement

  描述了一种合成具有9-芴酮，9,10-蒽醌和吩噻嗪衍生物的寡脱氧核苷酸的简便且自动化的方法。亚磷酰胺方法用于将这些氧化还原和光谱探针以高产率（> 95％）连接至寡脱氧核苷酸的5'-末端。标记的寡脱氧核苷酸的热变性研究表明，相对于未标记的对照，双链体稳定性略有提高，并且圆二色性光谱证实了溶液中B型螺旋DNA结构。