1-(4-chlorobenzoyl)-N,5-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide | 127080-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-N,5-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-methoxy-acetamide(Indomethacin series)；2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-methoxyacetamide
• CAS: 127080-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 386.835
• InChiKey: VOHDRSOCVBBETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 1-(4-chlorobenzoyl)-N,5-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-(1,2-d₂-1-vin-2-yl)-1-(4-chlorobenzoyl)-N,5-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 吲哚美辛 在 二异丙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以79%的产率得到1-(4-chlorobenzoyl)-N,5-dimethoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• Hydroxamate derivatives of selected nonsteroidal anti-inflammatory acyl residues having cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibition
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0342682A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  The present invention is novel selected hydroxamic acid derivatives of acyl residues of selected NSAIDS, i.e. having 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibiting properties, pharmaceutical compositions for treating conditions advantageously affected by the inhibition and methods for treating these conditions in mammals, including humans suffering therefor.

  本发明是选定的非甾体抗炎药的酰基残基的新型选定羟肟酸衍生物，即具有 5-脂氧合酶和环氧合酶抑制特性的羟肟酸衍生物，用于治疗受其抑制作用有利影响的病症的药物组合物，以及治疗哺乳动物（包括受其影响的人类）的这些病症的方法。
• Nonsteroidal anti-inflammatory drug hydroxamic acids. Dual inhibitors of both cyclooxygenase and 5-lipoxygenase
  作者：Daniel L. Flynn、Thomas Capiris、W. J. Cetenko、David T. Connor、Richard D. Dyer、Catherine R. Kostlan、Donald E. Nies、Denis J. Schrier、Jagadish C. Sircar

  DOI：10.1021/jm00170a004

  日期：1990.8
• US4943587A
  申请人：——

  公开号：US4943587A

  公开（公告）日：1990-07-24
• US5112868A
  申请人：——

  公开号：US5112868A

  公开（公告）日：1992-05-12