10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 250347-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-n-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；10-hexylphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 250347-30-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: KRPIJNSHTPIYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.2-49 °C
• 沸点：
  473.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到7-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发射光变色酚噻嗪基花青染料的合成，电学和光电性质

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合相应的吩噻嗪基醛与N-甲基罗丹宁或茚满-1,3-二酮，可以高收率合成在外围苯环上具有可变取代图形的吩噻嗪基部花青染料。通过循环伏安法，吸收法，电光吸收法和发射光谱法研究了电子性质。所有这些花青素都显示出可逆的氧化还原行为，该行为是由吩噻嗪基为中心的氧化产生稳定的自由基阳离子。的氧化还原电位与哈米特强烈相关σ p参数。所有花青素都显示出较大的斯托克斯位移。它们还显示出明显的发射溶剂变色现象，这是由从基态激发到激发态时大的偶极矩变化引起的。这些发现得到溶剂变色研究和与时间有关的DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201100592
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用吩恶嗪和吩噻嗪作为二阶非线性光学发色团的电子供体：增强的电光活性

  摘要：

  已合成并系统研究了基于吩恶嗪（chromophore L1）或吩噻嗪（chromophore L2）供体和通过噻吩连接在一起的三氰呋喃受体的两种新型发色团。循环伏安法测量表明，由于较强的供电子能力，发色团L1的能隙比发色团L2小。此外，密度泛函理论计算表明，发色团L1的β值比发色团L2的β值大17％。包含发色团L1的掺杂膜在25 wt％的浓度下显示出r 33值为49 pm / V，这是发色团L2（23 pm / V）和传统芳基发色团（10的EO活性）的两倍高–20 pm / V）。高r 33 值高的热稳定性（起始分解温度高于220°C）表明该新型生色团在非线性光学材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.015

文献信息

• Coupling‐Isomerization‐Cycloisomerization Reaction (CICIR) – An Unexpected and Efficient Domino Approach to Luminescent 2‐(Hydroxymethylene)indenones
  作者：Helya Janatian Ghazvini、Mahsa Armaghan、Christoph Janiak、Saeed Balalaie、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201901413

  日期：2019.11.14

  A Pd/Cu‐catalyzed, base mediated domino coupling‐isomerization‐cycloisomerization reaction (CICIR) unexpectedly furnishes tunable emission‐solvatochromic 2‐(hydroxymethylene)indenones in good to excellent yields.

  Pd / Cu催化的碱介导的多米诺偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）出人意料地提供了可调谐发射-溶剂变色2-（羟基亚甲基）茚满，其收率非常好。
• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• Sodium sulfate–hydrogen peroxide–sodium chloride adduct: selective protocol for the oxidative bromination, iodination and temperature dependent oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c8nj06038j

  日期：——

  chemoselectivity for monobromination. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones has also been studied and good to excellent yields of the desired products were obtained. Acetic acid was found to be the solvent of choice for these reactions. This simple method represents an ecologically benign and alternative pathway for the oxidative halogenation of anilines and the oxidation of sulfides to

  已经开发了在温和条件下使用包封的过氧化氢作为氧化剂对未保护的芳族伯胺进行区域选择性溴化和碘化的方法，其中溴化钾（KBr）和碘化钾（KI）分别用作溴化剂和碘化剂。加合物不仅显示出对位或邻位的区域选择性-异构体，但对单溴化反应也具有显着的化学选择性。还研究了将硫化物选择性氧化为亚砜和砜的方法，获得了所需产品的良好或优异的收率。发现乙酸是这些反应的选择溶剂。这种简单的方法代表了苯胺的氧化卤化和硫化物氧化为亚砜和砜的生态友好的替代途径。
• A novel method for the synthesis and characterization of 10-hexyl-3-(1-hexyl-4, 5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-10H-phenothiazine: DFT computational, in vitro anticancer and in silico molecular docking studies
  作者：J. Irshad Ahamed、Mariamichael F. Valan、Kamalarajan Pandurengan、Paul Agastian、Babu Venkatadri、Marimuthu R. Rameshkumar、Kandaswamy Narendran

  DOI：10.1007/s11164-020-04297-3

  日期：2021.2

  population studies were completed for this title compound. Finally, intensive studies on their anticancer properties were studied through in vitro as well as in silico approaches, suggesting our title compound exhibited tremendous anticancer activity at the concentration value of 250 µg/mL. The in silico docking and adsorption, distribution, metabolisms, excretion and toxicity (ADMET) studies were executed

  本研究旨在通过直接和热缩合方法合成新的化合物10-己基-3-（1-己基-4，5-二苯基-1H-咪唑-2-基）-10H-吩噻嗪（缩写为HHDIP），分别为具有不同的光谱分析特征。优化的几何形状完成了理论计算；HHDIP的傅立叶变换红外光谱（FTIR）振动频率研究是通过使用（密度泛函理论）从头计算以B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）水平进行的。计算和缩放的振动频率值与实验FTIR和傅立叶变换拉曼光谱（FT-Raman）光谱非常匹配。通过计算出的势能分布对这种标题化合物的FTIR光谱有一个特殊的了解。UV-Vis，1 H和13完成并观察到13 C NMR研究。这些理论结果被认为与实验值非常吻合。对该化合物进行了质谱研究。除了该标题化合物外，还通过有机分子内部的电荷转移揭示了计算出的（HOMO和LUMO）能量值。该标题化合物的非线性光学和Mulliken种群研究已经完成。最后，通过体外
• Spacer controlled photo-induced intramolecular electron transfer in a series of phenothiazine-boron dipyrromethene donor–acceptor dyads
  作者：Naresh Duvva、Kolanu Sudhakar、Deepak Badgurjar、Raghu Chitta、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.07.007

  日期：2015.11

  redox and singlet excited state energies, in both polar and non-polar solvents, suggested the possibility of electron transfer from the ground state of PTZ to the singlet excited BODIPY moiety (PTZ → 1BODIPY*) to produce PTZ+–BODIPY−. Accordingly, steady state emission studies revealed the efficient fluorescence quenching of the singlet excited BODIPY in the dyads and the efficiency of quenching for all

  一系列基于吩噻嗪（PTZ）-硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的电子供体-受体二联体PB1，PB2和PB3，其中包含PTZ作为电子供体，BODIPY作为电子受体，并与不同大小的间隔子连接在一起，即直接报道了分别连接的（没有间隔基），苯基桥和乙氧基苯基间隔基。二重体的光吸收光谱显示了生色团之间的边缘基态相互作用，并且发现这些相互作用在PB1和PB2中更为明显。。对二元组的电化学研究表明，与它们的对照化合物相比，PTZ部分的首次氧化和BODIPY部分的首次还原发生了微小变化。在新合成的二元组中，通过在极性和非极性溶剂中利用氧化还原和单重态激发态能量进行的自由能计算表明，电子有可能从PTZ的基态转移到单态激发的BODIPY部分（ PTZ→  1 BODIPY *）产生PTZ + –BODIPY −。因此，稳态发射研究揭示了在二重体中单线态激发的BODIPY的有效荧光猝灭，而在极性溶剂中对所有二重体的