5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-L-thymidine | 1312300-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-L-thymidine
• 英文别名: TBDMS(-5)2-deoxy-L-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1312300-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: IJWIJLIIOKZJMS-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-L-thymidine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl)-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 替比夫定 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051

文献信息

• [EN] NOVEL 3´-DEOXY-3´-METHYLIDENE- -L-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX 3´-DÉSOXY-3´-MÉTHYLIDÈNE- -L-NUCLÉOSIDES
  申请人：NOVADEX PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2011075052A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention includes novel 3´-deoxy-3´-methylidene-β-L-nucleosides, pharmaceutical composition comprising such compounds, as well as the methods to treat or to prevent viral infections and in particular HBV and/or HIV infections. In accordance with the present invention, there are provided compounds represented by Formula (I), wherein B is selected from A1 and A2;

  本发明包括新颖的3´-去氧-3´-甲基亚-β-L-核苷，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防病毒感染，特别是HBV和/或HIV感染的方法。根据本发明，提供了由式（I）表示的化合物，其中B从A1和A2中选择。
• [EN] METHOD OF SEQUENCING L-POLYNUCLEOTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SÉQUENÇAGE DE L-POLYNUCLÉOTIDE
  申请人：[en]DXOME INC.

  公开号：WO2023183345A2

  公开（公告）日：2023-09-28

  The present disclosure provides a novel method of amplifying and sequencing L-form polynucleotide. Further provided include L-form nucleotides and D-form enzymes that can be used in the method. The method of making the L-form nucleotides and D-form enzymes are also provided.