4,6,6-triethoxy-hex-1-ene | 1945-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,6-triethoxy-hex-1-ene
• 英文别名: 3-ethoxy-hex-5-enal-diethylacetal；4,6,6-Triaethoxy-hex-1-en；3-Aethoxy-hex-5-enal-diaethylacetal；4,6,6-Triethoxyhex-1-ene；4,6,6-triethoxyhex-1-ene
• CAS: 1945-29-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: XOHAVTQGXXXHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-triethoxy-hex-1-ene 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 生成 3-ethoxy-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Unsaturated Ethers. III. Self Condensation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a036
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 乙烯基乙醚 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 生成 4,6,6-triethoxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Unsaturated Ethers. III. Self Condensation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a036

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Makin,S.M.; Kruptsov,B.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3246 - 3250
  作者：Makin,S.M.、Kruptsov,B.K.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of acetals. Communication 19. Structure of acetals and their reactivity in reaction with ethyl vinyl ether
  作者：L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf01083805

  日期：1965.9
• The Chemistry of α,β-Unsaturated Ethers. III. Self Condensation¹
  作者：R. I. Hoaglin、D. G. Kubler、A. E. Montagna

  DOI：10.1021/ja01553a036

  日期：1958.10