3-(amidomethyl)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-5-methoxyindole | 97077-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(amidomethyl)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-5-methoxyindole
• 英文别名: (1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid amide；(1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-essigsaeure-amid；5-methoxy-2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide；2-<1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-indolyl-(3)>-acetamid；2-(1-Benzyl-5-methoxy-2-methyl-1h-indol-3-yl)acetamide；2-(1-benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 97077-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: RUPYVFAPAMOERU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(amidomethyl)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-5-methoxyindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 苄甲色林
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tryptamines Related to Serotonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01621a042
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(amidomethyl)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-5-苯基氨基甲酸酯衍生物作为人非胰腺分泌性磷脂酶A2抑制剂。

  摘要：

  报告了人类非胰腺分泌磷脂酶A2抑制剂（IC（50）= 1.81 +/- 0.59 microM）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.006

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• Multivalent indole compounds and use thereof as phospholipase-A2 inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135385A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject.

  吲哚和与吲哚相关的化合物、组合物以及方法被披露。发明中的这些化合物作为磷脂酶抑制剂非常有用。发明中的这些化合物和组合物用于治疗动物受试者中的磷脂酶相关状况，例如胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关状况。
• Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 1. Indole-3-acetamides
  作者：Robert D. Dillard、Nicholas J. Bach、Susan E. Draheim、Dennis R. Berry、Donald G. Carlson、Nickolay Y. Chirgadze、David K. Clawson、Lawrence W. Hartley、Lea M. Johnson、Noel D. Jones、Emma R. McKinney、Edward D. Mihelich、Jennifer L. Olkowski、Richard W. Schevitz、Amy C. Smith、David W. Snyder、Cynthia D. Sommers、Jean-Pierre Wery

  DOI：10.1021/jm960485v

  日期：1996.1.1

  Phospholipases (PLAs) produce rate-limiting precursors in the biosynthesis of various types of biologically active lipids involved in inflammatory processes. Increased levels of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps-PLA2) have been detected in several pathological conditions. An inhibitor of this enzyme could have therapeutic utility. A broad screening program was carried out to identify

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。
• Treatment Of Diet-Related Conditions Using Phospholipase-A2 Inhibitors Comprising Indoles And Related Compounds
  申请人：Buysse M. Jerry

  公开号：US20080021049A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides methods and compositions for the treatment of phospholipase-related conditions. In particular, the invention provides a method of treating insulin-related, weight-related conditions and/or cholesterol-related conditions in an animal subject. The method generally involves the administration of a phospholipase A2 inhibitor having comprising a substituted organic compound having a fused five-member ring and six-member ring, such as indole-containing compounds.

  本发明提供了治疗磷脂酶相关疾病的方法和组合物。特别地，本发明提供了一种治疗动物主体中的胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关疾病的方法。该方法通常涉及到给动物主体注射一种含有融合的五元环和六元环的取代有机化合物的磷脂酶A2抑制剂，例如吲哚类化合物。
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Fang Bingliang

  公开号：US20090286847A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Embodiments of the present invention provide for methods and compositions comprising an Oncorasin, such as 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde (oncrasin-1) and/or its analogs or derivatives.

  本发明的实施例提供了一种包括Oncorasin的方法和组合物，例如1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-羧醛（oncrasin-1）及/或其类似物或衍生物。