tert-butyl (2-((2-hydroxyethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate | 877864-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((2-hydroxyethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-((2-hydroxyethyl)-disulfanyl)ethyl)carbamate；2-Boc-aminoethyl 2'-hydroxyethyl disulfide；tert-butyl N-[2-(2-hydroxyethyldisulfanyl)ethyl]carbamate
• CAS: 877864-07-8
• 化学式: C₉H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 253.387
• InChiKey: AUJWRCFOXBKTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((2-hydroxyethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2-((2-bromoethyl)disulfanyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法

  摘要：

  一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法，涉及材料科学领域，所得荧光染料结构通式为以下中的一种：相较于传统的荧光染料，本发明中的新型染料，不仅可以解决高浓度下聚集诱导淬灭的问题，通过荧光分子的重新生成，对NO等连接到染料上的功能基团释放过程进行示踪监测，同时可依靠荧光分子在病灶部位产生的ROS，对癌症部位进行治疗，实现染料多功能化的目的。

  公开号：

  CN108558788A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2-((2-hydroxyethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和反义 DNA 刺激响应、无载体、自递送纳米粒子的超分子移植用于癌症联合治疗

  摘要：

  治疗相关小分子和功能性寡核苷酸的无载体递送极具挑战性，并且是癌症治疗的主要障碍之一。在此，我们报告了一种非共价方法，用于设计可自我传递的喜树碱和反义 DNA 纳米颗粒。我们的策略依赖于喜树碱前药的阳离子铵基团与反义 DNA 带负电荷的骨架之间的静电引力作为关键相互作用。喜树碱前药和反义 DNA 之间的自组装导致形成超分子两亲物，其中疏水性喜树碱沿 DNA 的磷酸骨架静电束缚。随后的两亲性驱动的超分子两亲物的自组装导致形成刺激响应的前药纳米颗粒。前药纳米颗粒最显着的结构特征是存在氧化还原响应性二硫键，这允许硫醇触发的纳​​米颗粒分解和活性药物的释放。通过探索癌细胞内高浓度的 GSH，我们体外证明了两种抗癌药物同时无载体自递送。由于喜树碱和反义DNA的联合治疗作用，观察到了优异的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/d2nj01952c

文献信息

• Camptothecin delivery into hepatoma cell line by galactose-appended fluorescent drug delivery system
  作者：Sun Dongbang、Hyun Mi Jeon、Min Hee Lee、Weon Sup Shin、Joon Kook Kwon、Chulhun Kang、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c4ra02588a

  日期：——

  A galactose-appended camptothecin prodrug was newly synthesized. The prodrug preferentially entered a hepatoma cell line due to the galactose unit and the drug release triggered by disulfide-bond cleavage via reaction with glutathione was visualized on the basis of fluorescence changes of the naphthalimide moiety. The prodrug entered the cells via receptor-mediated endocytosis and released drug molecules into lysosomes, however, the released drug molecules failed to show significant anticancer activity, probably due to lysosomal hydrolysis of their lactone ring converting them to an inactive carboxylate form.

  新合成了一种附着半乳糖的喜树碱前药。由于半乳糖单元的作用，该前药优先进入一种肝癌细胞系，并且通过与谷胱甘肽发生二硫键断裂反应触发药物释放，这一过程可以通过萘酰亚胺部分的荧光变化来可视化观察。该前药通过受体介导的内吞作用进入细胞并在溶酶体中释放药物分子，然而，释放出的药物分子并未表现出显著的抗癌活性，这可能是因为其内酯环在溶酶体中被水解，转化为无活性的羧酸盐形式。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• [EN] DISULFIDE-LINKED REVERSIBLE TERMINATORS<br/>[FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES À LIAISON DISULFURE
  申请人：CENTRILLION TECH HOLDINGS CORP

  公开号：WO2016182984A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides methods of sequencing polynucleotides and compounds, compositions useful for sequencing of polynucleotides. The chemical compounds include nucleotides and their analogs which possess a sugar moiety comprising a cleavable chemical group capping the 3'-OH group and a base that is attached to a detectable label through a cleavable linker comprising a disulfide bond. In addition, both the disulfide bond and the cleavable chemical group are cleavable by a chemical reagent. Furthermore, after the disulfide bond is cleaved by the chemical reagent, there is no free thiol group linked to the base of the nucleotides.

  本公开提供了测序多聚核苷酸和化合物的方法，以及用于测序多聚核苷酸的组合物。这些化学化合物包括核苷酸及其类似物，其具有包括一个可切割的化学基团的糖部分，该基团覆盖3'-OH基团，并且通过一个包含二硫键的可切割连接物与一个可检测标记连接的碱基。此外，二硫键和可切割的化学基团均可被化学试剂切割。此外，在化学试剂切割二硫键后，核苷酸的碱基上没有与自由巯基连接。
• A biotin-conjugated pyridine-based isatoic anhydride, a selective room temperature RNA-acylating agent for the nucleic acid separation
  作者：S. Ursuegui、R. Yougnia、S. Moutin、A. Burr、C. Fossey、T. Cailly、A. Laayoun、A. Laurent、F. Fabis

  DOI：10.1039/c4ob02636e

  日期：——

  A biotin-conjugated pyridine based isatoic anhydride has been designed and evaluated for nucleic acid separation after RNA 2′-OH acylation at room temperature.

  一种与生物素偶联的基于吡啶的异酰亚胺已被设计并在室温下评估，用于RNA 2'-OH酰化后的核酸分离。
• Photo- and Reduction-Responsive Polymersomes for Programmed Release of Small and Macromolecular Payloads
  作者：Ziqiang Sun、Guhuan Liu、Jinming Hu、Shiyong Liu

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b00253

  日期：2018.6.11

  retained within the cross-linked polymersomes due to the preservation of the integrity of the vesicular nanostructures. However, cross-linked polymersomes undergo further structural disintegration upon incubation with glutathione (GSH) due to the scission of disulfide linkages, resulting in the release of macromolecular payloads. Thus, dual-stimuli responsive polymersomes with tracelessly cross-linkable

  我们报道了使用聚环氧乙烷（PEO）-通过基于香豆素的二硫化物单体（即CSSMA）的可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合制备光响应性和还原响应性的二嵌段共聚物的方法。基于macroRAFT的代理。生成的两亲PEO- b-PCSSMA共聚物可自组装成具有亲水性PEO屏蔽电晕和疏水性双层膜的聚合物囊泡。在用可见光（例如430nm）照射聚合物囊泡时，双层膜中的香豆素部分被伯胺基团的产生裂解，伯胺基团与酯部分自发地进行链内/链内酰胺化反应，从而无痕地交联和渗透双层膜。值得注意的是，该过程仅导致释放小分子有效载荷（例如，阿霉素盐酸盐，DOX），而大分子密封剂（例如，得克萨斯州的红色标记的右旋糖酐，TR-右旋糖酐）由于交联的聚合物囊泡而保留在交联的聚合物体内。保留囊泡纳米结构的完整性。然而，由于二硫键的断裂，交联的聚合物囊泡在与谷胱甘肽（GSH）孵育后会发生进一步的结构分解，从而导致大分子有效载荷的释放