2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 30575-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: metronidazole tosylate；2-(2-methyl- 5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl toluene-4-sulfonate；Toluene-4-sulfonic acid 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-YL)-ethyl ester；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 30575-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅S
• mdl: MFCD00225695
• 分子量: 325.345
• InChiKey: WDOBEGMTPLDNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(2-溴乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and Crystal Structures of Metronidazole-derived Compounds

  摘要：

  被广泛用作抗菌剂的甲硝唑（MET-OH）被发现对人体有一些副作用。基于这些缺点，人们一直在寻找其取代基修饰化合物。本文设计、制备了四种 MET-OH 衍生物，并通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。这些化合物分别是 MET-OTs (1)、MET-Br (2)、MET-Cl (3) 和 MET-I (4)。X 射线结构分析表明，1 结晶为单斜晶系，空间群为 P2 1 /c，a = 16。1178，b = 7.5473，c = 13.4161 Å，V = 1520.3 Å3，β = 111.3210o，Z = 4。2 在单斜晶系中结晶，空间群为 P2 1 /c，a = 12.079，b = 11.089，c = 6.380 Å，V = 847.1 Å3，β = 97.57o，Z = 4。 3 在空间群为 P2 1 /c 的单斜晶系中结晶，a = 12。098，b = 11.007，c = 6.295 Å，V = 830.3 Å3，β = 97.886o，Z = 4。4 晶体为三菱系，空间群为 P1，a = 6.192，b = 7.740，c = 10。001 Å，V = 457.9 Å3，α = 89.073，β = 86.903，γ = 73.097o，Z = 2。本文制备了甲硝唑衍生化合物，并通过单晶 X 射线衍射对其进行了结构表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9343-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 甲硝唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Recurrent neural network (RNN) model accelerates the development of antibacterial metronidazole derivatives

  摘要：

  利用递归神经网络模型生成抗菌甲硝唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ra01807a

文献信息

• Metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives: Synthesis, anti-tumor activity, QSAR, molecular docking and dynamics studies
  作者：Ehsan Faghih-Mirzaei、Salehe Sabouri、Leila Zeidabadinejad、Salman AbdolahRamazani、Mehdi Abaszadeh、Arash Khodadadi、Mohadeseh Shamsadinipour、Mandana Jafari、Somayeh Pirhadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.003

  日期：2019.1

  A series of novel metronidazole aryloxy, carboxy and azole derivatives has been synthesized and their cytotoxic activities on three cancer cell lines were evaluated by MTT assay. Compounds 4m, 4l and 4d showed the most potent cytotoxic activity (IC50s less than 100 µg/mL). Apoptosis was also detected for these compounds by flow cytometry. Docking studies were performed in order to propose the probable

  已经合成了一系列新颖的甲硝唑芳氧基，羧基和唑衍生物，并通过MTT分析评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒活性。化合物4m，4l和4d表现出最强的细胞毒活性（IC 50小于100 µg / mL）。还通过流式细胞术检测了这些化合物的凋亡。进行了对接研究以提出可能的靶蛋白。下一步，对与化合物4m结合的拟议目标蛋白粘着斑激酶（FAK，PDB代码：2ETM）进行了分子动力学模拟。As，4m 提示其具有强力的细胞毒活性和可接受的凋亡作用，它可能是潜在的抗癌候选药物，可以通过抑制FAK发挥作用。
• Design, synthesis, characterization, enzymatic inhibition evaluations, and docking study of novel quinazolinone derivatives
  作者：Keyvan Pedrood、Maedeh Sherafati、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Samanesadat Hosseini、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi、Yavuz Erden、Sevilay Günay、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.12.121

  日期：2021.2

  butyrylcholinesterase (Ki value for standard inhibitor = 58.16 nM), 10.25–126.05 nM for human carbonic anhydrase I (Ki value for standard inhibitor = 248.18 nM), and 13.46–178.35 nM for human carbonic anhydrase II (Ki value for standard inhibitor = 323.72). Furthermore, the most potent compounds against each enzyme were selected in order to evaluate interaction modes of these compounds in the active site of the

  在这项研究中，合成了新颖的喹唑啉酮衍生物7a-n，并针对包括α-糖苷酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，人碳酸酐酶I和II在内的代谢酶进行了评估。与使用的标准抑制剂相比，这些化合物具有较高的抑制活性，α-糖苷酶的K i值在19.28–135.88 nM（标准抑制剂的K i值= 187.71 nM），乙酰胆碱酯酶的Ki值在0.68–23.01 nM（K i值）之间。对于标准抑制剂= 53.31 nM），对于丁酰胆碱酯酶为1.01–29.56 nM（对于标准抑制剂而言，K i值= 58.16 nM），对于人碳酸酐酶I（K i为10.25–126.05 nM标准抑制剂= 248.18纳米）和13.46-178.35纳米的人类碳酸酐酶II（K值我为标准抑制剂= 323.72）值。此外，选择了针对每种酶的最有效化合物，以评估这些化合物在靶酶活性位点的相互作用方式。标题化合物7a-n对癌细胞系MCF-7和
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Preparation and biological evaluation of metronidazole derivatives with monoterpenes and eugenol
  作者：Majdi M. Bkhaitan、Mohammed Alarjah、Agha Zeeshan Mirza、Ashraf N. Abdalla、Hamdi M. El-Said、Hani S. Faidah

  DOI：10.1111/cbdd.13366

  日期：2018.12

  Two series of metronidazole derivatives (ester derivatives and ether derivatives) were prepared reacting metronidazole and its acetic acid oxidized form with menthol, thymol, carvacrol, and eugenol. Both series of compounds were tested in vitro against two strains of Helicobacter pylori (the ATCC 26695 and P12), and one strain of Clostridium (Clostridium perfringens). Most of the prepared compounds

  制备了两个系列的甲硝唑衍生物（酯衍生物和醚衍生物），使甲硝唑及其乙酸氧化形式与薄荷醇，百里酚，香芹酚和丁香酚反应。这两个系列的化合物都针对两种幽门螺杆菌（ATCC 26695和P12）和一种梭菌（Clostridium perfringens）进行了体外测试。大多数制备的化合物显示出针对靶细菌的生物活性。化合物11对所有测试的细菌菌株均具有很高的活性，尤其是对P12的IC 50为0.0011μM/ ml。化合物6对产气荚膜梭菌具有高活性MIC 0.0094 nM / ml。对化合物11进行了活力测试，以测试其对正常人胎儿肺成纤维细胞（MRC5）的选择性，发现IC 50大于50μM/ ml时无毒。
• Antibacterial imidazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0632040A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  An imidazole compound of by the formula (I')         A′-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B   (I′) wherein A′ is a condensed imidazolyl group having at least one nitro group on the imidazole ring, X is an oxygen atom or a sulfur atom, B is a 5- or 6-membered heterocyclic group which may be a condensed ring, and m and n are each an integer of 0 to 4, or its salt, an antibacterial agent which comprises an imidazole compound of the formula (I):         A-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B   (I) wherein A is an imidazol-1-yl or condensed imidazolyl group having at least one nitro group on the imidazole ring, X is an oxgen atom or a sulfur atom, B is a 5- or 6- membered heterocyclic group which may be a condensed ring, and m and n are each an integer of 0 to 4, or its pharmaceutically acceptable salt and a carrier or diluent and an antiulcer agent which comprises an imidazole compound of the formula (I) as defined above or its pharmaceutically acceptable salt and a carrier or diluent.

  公式（I'）表示一种咪唑化合物，其中A'是具有至少一个硝基团的紧凑咪唑基团，X是氧原子或硫原子，B是一个5或6元杂环基团，可以是一个紧凑环，m和n分别是0到4的整数，或其盐，一种抗菌剂，包括公式（I）的咪唑化合物：A-(CH₂)m-X-(CH₂)n-B（I），其中A是一个咪唑-1-基或具有至少一个硝基团的紧凑咪唑基团，X是氧原子或硫原子，B是一个5或6元杂环基团，可以是一个紧凑环，m和n分别是0到4的整数，或其药学上可接受的盐和载体或稀释剂，以及一种抗溃疡剂，包括上述定义的公式（I）的咪唑化合物或其药学上可接受的盐和载体或稀释剂。