5-(2-氟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑 | 75848-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑
• 英文名称: 5-(2-fluoroethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5(2-fluorethyl)thiazol；5-(2-fluoroethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 75848-79-2
• 化学式: C₆H₈FNS
• 分子量: 145.201
• InChiKey: ZRWXVYNSPARWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 生成 5-(2-iodoethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯与烷基氟化物的交叉偶联反应

  摘要：

  烷基氟化物和有机铜酸盐的交叉偶联是通过卤化铝介导的 C-F 键活化以及随后的 C sp2 -C sp3和 C sp3 -C sp3键形成来完成的。相对温和的条件允许顺利激活众所周知具有挑战性的伯烷基氟和仲烷基氟，同时有效控制竞争性烷基链重排、HF 消除和自偶联反应。实用性和官能团耐受性通过 23 个实例和多种偶联产物得到证明，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03775
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylthiazol-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以10.1 g的产率得到5-(2-氟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Fluoroethyl thiamine or salts thereof and application thereof in preparation of anticoccidial drugs

  摘要：

  本发明公开了一种氟乙基硫胺或其盐以及其在制备抗球虫药物中的应用。该氟乙基硫胺或其盐的结构式如化学式（I）所示。本发明的氟乙基硫胺或其盐对一些对其他抗球虫药物具有抗药性的球虫具有显著的抗球虫效果，因此本发明的氟乙基硫胺或其盐可应用于制备抗球虫药物。因此，本发明为新型抗球虫药物的开发提供了条件。

  公开号：

  US09096581B2

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Deoxyfluorination with CuF ₂ : Enabled by Using a Lewis Base Activating Group
  作者：D. Eilidh Sood、Sue Champion、Daniel M. Dawson、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、Andrew Sutherland、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202001015

  日期：2020.5.25

  Deoxyfluorination is a primary method for the formation of C-F bonds. Bespoke reagents are commonly used because of issues associated with the low reactivity of metal fluorides. Reported here is the development of a simple strategy for deoxyfluorination, using first-row transition-metal fluorides, and it overcomes these limitations. Using CuF2 as an exemplar, activation of an O-alkylisourea adduct

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测 反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。
• FLUOROETHYL THIAMINE OR SALTS THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN PREPARATION OF ANTICOCCIDIAL DRUGS
  申请人：GUANGZHOU ORIGMOL FEED-ADDITIVE CO., LTD

  公开号：US20150133480A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention discloses a fluoroethyl thiamine or salts thereof and application thereof in preparation of anticoccidial drugs. The structural formula of the fluoroethyl thiamine or salts thereof is shown as Formula (I). The fluoroethyl thiamine or salts thereof of the present invention have a remarkable anticoccidial effect, particularly on some coccidia which had resistance to other anticoccidial drugs, therefore the fluoroethyl thiamine or salts thereof of the present invention can be applied to preparation of anticoccidial drugs. Thus, the present invention provides conditions for development of new anticoccidial drugs.

  本发明公开了一种氟乙基硫胺或其盐，以及其在制备抗球虫药物中的应用。本发明的氟乙基硫胺或其盐的结构式如式（I）所示。本发明的氟乙基硫胺或其盐对一些对其他抗球虫药物具有抗药性的球虫具有显著的抗球虫效果，因此本发明的氟乙基硫胺或其盐可用于制备抗球虫药物。因此，本发明为新抗球虫药物的开发提供了条件。
• RADIOISOTOPE 18F SUBSTITUTED THIAMINE, AND SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：ZHONGSHAN HOSPITAL FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US20180237358A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention discloses a radioisotope 18 F substituted thiamine, synthesis method, and use thereof in small animal PET/CT imaging. The radioisotope 18 F substituted thiamine has a structure of The synthesis method comprises radiochemical synthesis by using existing precursors. In the present invention, the hydroxyl in the hydroxyethyl on the thiazole cycle of thiamine is replaced by radioisotope 18 F, to prepare a PET tracer. The radioisotope 18 F substituted thiamine of the present invention successfully enters the brains of various strains of mice, and the uptake in the brains of thiamine-deficient mice is obviously greater than that in normal control. The present invention is useful in the preparation of a brain imaging tracer for clinical trials of Alzheimer's disease and tumors.

  本发明公开了一种放射性同位素18F替代硫胺素、合成方法及其在小动物PET/CT成像中的应用。放射性同位素18F替代硫胺素的结构如下：合成方法通过使用现有的前体进行放射化学合成。本发明中，硫胺素噻唑环上羟乙基中的羟基被放射性同位素18F替代，以制备PET示踪剂。本发明的放射性同位素18F替代硫胺素成功进入各种小鼠的大脑，硫胺素缺乏小鼠大脑中的摄取量明显高于正常对照组。本发明在制备用于阿尔茨海默病和肿瘤临床试验的脑成像示踪剂方面具有实用价值。
• Direct Deoxyfluorination of Alcohols with KF as the Fluorine Source
  作者：Jun Xu、Chao Peng、Bolin Yao、Hua-Jian Xu、Qiang Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00388

  日期：2022.5.6

  This report describes a method for the deoxyfluorination of alcohols with KF as the fluorine source via in situ generation of highly active CF3SO2F. Diverse functionalities, including halogen, nitro, ketone, ester, alkene, and alkyne, are well tolerated. Mild conditions, a short reaction time, and a wide substrate scope make this method an excellent choice for the construction of C–F bonds.

  本报告描述了一种以 KF 作为氟源通过原位生成高活性 CF 3 SO 2 F 的醇脱氧氟化的方法。包括卤素、硝基、酮、酯、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。温和的条件、短的反应时间和广泛的底物范围使该方法成为构建 C-F 键的绝佳选择。