13-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-7-azatridecanoic acid | 49701-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 13-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-7-azatridecanoic acid
• 英文别名: 6-(6-Benzyloxycarbonylamino-caproylamino)-capronsaeure；ε-N-Carbobenzoxy-6-aminohexanoyl-6-aminohexansaeure；Carbobenzoxy-di-ε-aminocapronsaeure；N-(6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoyl)-6-amino-capronsaeure；N-(N'-benzyloxycarbonyl-6-aminocaproyl)-6-aminocaproic acid；6-(6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-hexanoic acid；6-(6-Benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-hexansaeure；6-(6-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}hexanamido)hexanoic acid；6-[6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoylamino]hexanoic acid
• CAS: 49701-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: RTFVNXJLCUGNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-7-azatridecanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 1,8,15,22-四氮杂环二十八烷-2,9,16,23-四酮
  参考文献：
  名称：

  Rothe; Kunitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 88,100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-benzyloxycarbonylamino-8-oxo-7-azatridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺癌PET成像中18 F-标记的氨基磷酸酯拟肽前列腺特异膜抗原（PSMA）靶向抑制剂类似物的结构与活性关系。

  摘要：

  一系列基于磷酸酯前列腺特异性膜抗原的（PSMA）增加亲脂性的抑制剂，合成（4，5，和6），以及它们的氟-18类似物进行了评价，用作正电子发射断层扫描（PET），用于前列腺癌的显像剂。为了深入了解它们的结合方式，它们还与PSMA的细胞外结构域共结晶。所有类似物均表现出与IC 50不可逆结合的PSMA值范围从0.4到1.3 nM。体外测定显示，PSMA（+）细胞中放射性标记的配体具有结合和快速内在化作用（80–95％，2小时）。体内分布显示CWR22Rv1（PSMA（+））肿瘤具有显着摄取，[ 18 F] 4，[ 18 F] 5和[ 18 F] 6，分别在注射后2小时。在氨基磷酸酯支架中安装氨基己酸（AH）接头可改善其PSMA结合和抑制作用，对于实现合适的体内成像特性，定位[ 18 F] 5和[ 18 F] 6至关重要。 作为未来前列腺癌成像临床试验的有利候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01850

文献信息

• Synthesis of nylon-like oligoamides
  作者：A. G. Cairns-Smith、R. Pettigrew

  DOI：10.1039/j39690001606

  日期：——

  We report syntheses of oligoamides that consist of oligomers of 6-aminohexanoic acid condensed with a central linear dicarboxylic acid or diamine.

  我们报道了由6-氨基己酸与中心线性二羧酸或二胺缩合的低聚物组成的低酰胺的合成。
• Method for making valproic acid derivatives
  申请人：Beckman Instruments, Inc.

  公开号：US05440023A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A method for making a valproic acid derivative comprising a functionalized spacer arm attached to a .delta. carbon atom of a valproic acid molecule is disclosed. The method proceeds by attaching a spacer arm joined to an inorganic moiety to a valproic acid precursor to make an alkylated compound, derivatizing the alkylated compound in a liquid medium to make the valproic acid derivative, and then separating the valproic acid derivative from the liquid medium. The valproic acid derivative can be used to make an immunoreactive valproic acid conjugate.

  本发明揭示了一种制备含有功能化间隔臂的丙戊酸衍生物的方法，所述方法包括将连接到无机基团的间隔臂连接到丙戊酸前体上，制备烷基化化合物，将烷基化合物在液体介质中衍生化制备丙戊酸衍生物，然后从液体介质中分离丙戊酸衍生物。所述丙戊酸衍生物可用于制备免疫反应性丙戊酸共轭物。
• [EN] 18F-LABELED PSMA-TARGETED PET IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE PAR TEP CIBLÉS SUR LE PSMA MARQUÉS AU 18F
  申请人：CANCER TARGETED TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014143736A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of Marlush formula (I) described in the claims are useful in diagnostic methods for detecting and/or identifying cells presenting PSMA. Disclosed are also methods for preparing the compounds. Representative compounds according to the application are:

  Marlush公式（I）的化合物在检测和/或鉴定表达PSMA的细胞的诊断方法中是有用的。还公开了制备这些化合物的方法。根据该申请的代表性化合物是：
• Reinisch,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 278 - 282
  作者：Reinisch,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zahn; Determann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2176,2180
  作者：Zahn、Determann

  DOI：——

  日期：——