5,6-dimethyl-hept-3t-en-2-one | 57074-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-hept-3t-en-2-one
• 英文别名: (E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 57074-19-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LJNTUYJXRDIJIV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 生成 5,6-dimethyl-hept-3t-en-2-one 、 (Z)-5,6-dimethylhept-4-en-2-one 、 (E)-5,6-dimethylhept-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导的环化替代（±）-α-异位酮和（±）-β-异位酮

  摘要：

  酸介导的三烯酮8的环化反应可容易地从2,3-二甲基丁醛（1步;五个步骤：47％收率），使用氟磺酸（6.8摩尔当量）在2-硝基丙烷中于-70°加热得到14： （±）-顺式-α-酮（9），（±）-反式-α-酮（10）和（±）-β-酮（11）的9∶1混合物（70％产率）。使用95％aq。H 2 SO 4溶液，水溶液85％。H 3 PO 4溶液或SnCl 4给出的结果较差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750312

文献信息

• A METHOD FOR THE SYNTHESIS OF $g(a), $g(b)-UNSATURATED KETONES
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0454867A1

  公开（公告）日：1991-11-06
• US5484949A
  申请人：——

  公开号：US5484949A

  公开（公告）日：1996-01-16
• [EN] A METHOD FOR THE SYNTHESIS OF alpha , beta -UNSATURATED KETONES
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：WO1991007370A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (EN) The present invention relates to a method for the synthesis of $g(a), $g(b)-unsaturated ketones which comprises, in the method for the synthesis of $g(a), $g(b)-unsaturated ketones represented by general formula (I) (where R1 is an aliphatic group with a side chain at the 1 position, an alicyclic group, a substituted alicyclic group, a heterocyclic group, a substituted heterocyclic group, a phenyl group or a substituted phenyl group), reacting aldehydes represented by general formula (II): R1CHO (where R1 is as defined above) with alkali metal salt of acetoacetic acid represented by general formula (III) (where M+ is an alkali metal ion), in the presence as a catalyst of 3-azabicyclo[3,2,2] nonane, a cyclic secondary amine represented by general formula (1) (where n is 3 or more and up to 5, m is 1 or more and up to 10, R2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and of straight chain or with side chains, an alkyl group substituted by alicyclic groups or phenyl groups, an alicyclic group which may be substituted by lower alkyl groups, or a phenyl group which may be substituted by lower alkyl groups, and an R2 substitution position is at a carbon atom other than the two adjacent to N), a cyclic secondary amine represented by general formula (2) (where $i(l) is 1 or more and up to 6, a ring with N is a 6-membered, 7-membered or 8-membered ring, the two neighbors of N are methylene, R3 is a lower alkyl group, its substitution position is at a carbon atom other than the two adjacent to N, and (a) is an alicyclic group or a phenyl group), or a secondary amine represented by general formula (3): CH3NHCH2R4 (where R4 is an aliphatic group having 5 to 17 carbon atoms and of straight chain or with side chains, an alicyclic group which may be substituted by lower alkyl groups, a phenyl group which may be substituted by lower alkyl groups, or an alkyl group substituted by phenyl groups), in a mixture solvent of water and water-insoluble organic solvent, while keeping the pH constant with mineral acid, and by adjusting the amount of water.(FR) Procédé de synthèse de cétones $g(a), $g(b)-insaturées représentées par la formule générale (I) (dans laquelle R1 est un groupe aliphatique comportant une chaîne latérale en position 1, un groupe alicyclique, un groupe alicyclique substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe hétérocyclique substitué, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué), consistant à faire réagir des aldéhydes représentées par la formule générale (II): R1CHO (où R1 est défini comme ci-dessus) avec un sel de métal alcalin de l'acide acétoacétique représenté par la formule générale (III) (où M+ est un ion de métal alcalin), en présence, en tant que catalyseur, de 3-azabicyclo[3,2,2]nonane, d'une amine secondaire cyclique représentée par la formule générale (1) (où n est compris entre 3 et 5, m est compris entre 1 et 10, R2 est un groupe alkyle comportant de 1 à 10 atomes de carbone et présentant une chaîne droite ou des chaînes latérales, un groupe alkyle substitué par des groupes alicycliques ou des groupes phényle, un groupe alicyclique pouvant être substitué par des groupes alkyle inférieur, ou un groupe phényle pouvant être substitué par des groupes alkyle inférieur, et une position de substitution de R2 est située sur un atome de carbone autre que l'un des deux atomes adjacents à N), d'une amine secondaire cyclique représentée par la formule générale (2), (où 1 est compris entre 1 et 6, un noyau comportant N est un noyau à 6, 7 ou 8 éléments, les deux groupes voisins de N sont méthylène, R3 est un groupe alkyle inférieur, sa position de substitution est située sur un atome de carbone autre que l'un des deux atomes adjacents à N, et (a) est un groupe alicyclique ou un groupe phényle), ou d'une amine secondaire représentée par la formule (3): CH3NHCH2R4 (où R4 est un groupe aliphatique comportant de 5 à 17 atomes de carbone et présentant une chaîne droite ou des chaînes latérales, un groupe alicyclique pouvant être substitué par des groupes alkyle inférieur, ou un groupe phényle pouvant être substitué par des groupes alkyle inférieur, ou un groupe alkyle substitué par des groupes phényle), dans un mélange d'eau et de solvant organique insoluble dans l'eau, tout en maintenant le pH constant avec de l'acide minéral, et en ajustant la quantité d'eau.
• An Alternative Access to (�)-?-Irones and (�)-?-Ironevia Acid-Mediated Cyclisation
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Herv� Pamingle、Arnold P. Uijttewaal、Roger L. Snowden

  DOI：10.1002/hlca.19920750312

  日期：1992.5.6

  Acid-mediated cyclisation of trienone 8, readily available from 2,3-dimethylbutanal (1; five steps: 47% yield), using fluorosulfonic acid (6.8 mol-equiv.) in 2-nitropropane at −70°, afforded a 14:9:1 mixture (70% yield) of (±)-cis-α-irone (9), (±)-trans-α-irone (10), and (±)-β-irone (11). Other acidic conditions examined, using 95% aq. H2SO4 solution, 85% aq. H3PO4 solution, or SnCl4, gave inferior

  酸介导的三烯酮8的环化反应可容易地从2,3-二甲基丁醛（1步;五个步骤：47％收率），使用氟磺酸（6.8摩尔当量）在2-硝基丙烷中于-70°加热得到14： （±）-顺式-α-酮（9），（±）-反式-α-酮（10）和（±）-β-酮（11）的9∶1混合物（70％产率）。使用95％aq。H 2 SO 4溶液，水溶液85％。H 3 PO 4溶液或SnCl 4给出的结果较差。