methyl (4,5:7,8-di-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->8)-methyl (allyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 1192747-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4,5:7,8-di-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->8)-methyl (allyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aR)-6-[(2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-methoxycarbonyl-2-oxo-6-prop-2-enoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-hydroxyethoxy]-2-oxo-4-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1192747-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₈
• 分子量: 604.476
• InChiKey: CMRHLFGEWQKENH-BHTFZSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5:7,8-di-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->8)-methyl (allyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 tetrafluorohydroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (4,5:7,8-di-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->8)-methyl (allyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-7-O-methyl-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸三氯甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl (4,5:7,8-di-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->8)-methyl (allyl 4,5-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  C-7 修饰的 Kdo 单糖和二糖配体以及 Kdo 二糖残基内酯的合成和抗原特性。

  摘要：

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.015