3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid Ba salt | 119827-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid Ba salt
• CAS: 119827-63-3
• 化学式: Ba*2C₇H₁₁O₇
• 分子量: 551.65
• InChiKey: GLZWNAORDFSTEM-ICOSZFDUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  130.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 barium dihydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid Ba salt
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXXVIII. Homologation of car☐ylic acids with acrylamide and synthetic studies of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and its 4-epimer
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00543-7

  日期：1997.8

  Alkyl radicals generated from O-acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone added onto acrylamide at room temperature to form crystalline 2-(2-pyridylsulfanyl)-car☐amides. Desulfurization of the latter by nickel boride at room temperature afforded primary amides in quantitative yield. 3-Deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH), its 4-epimer, and their derivatives were effectively synthesized from

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。
• Dioxalanones as synthetic intermediates. Part 6. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 2-keto-3-deoxy-D-gluconic acid (KDG)
  作者：Robert Ramage、Angus M. MacLeod、Graeme W. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80993-5

  日期：1991.7

  Three biosynthetically significant α-keto acids KDO (7), DAH (8) and KDG (9) have been synthesised via 5-ylidene-1,3-dioxalan-4-one intermediates formed by Wittig reactions of protected monosaccharide-derived aldehydes with the Wittig reagent (3).

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。
• A new and concise synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) and derivatives through the radical chemistry of Barton esters
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02331-3

  日期：1997.1

  Barton ester-based radical chemistry was applied in the synthesis of 3-deoxy-D-orobino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) from commercial D-ribonolactone, The radical reaction with olefin 2, followed by aqueous work-up, provided the seven-carbon sugar compounds 5 and 6 (3:1) in 60% yield. Removal of the isopropylidene groups from 5 and hydrolysis of the ethyl ester yielded the DAH barium salt quantitatively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd