ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate | 209912-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 209912-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: QIDRFJHROIERCW-WXZMBYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。三，Rh 2（AcO）4介导的β-乙酰氧基-α-重氮酯的分解。在合成天然3-脱氧-2-酮醛糖酸（KDO和DAH）中的应用

  摘要：

  β-乙酰氧基-α-重氮酯通过与四乙酸二钠反应定量地生成α-烯醇乙酸酯。该反应用于通过烯醇的转化制备主要的天然化合物3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH，1）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酸（KDO，2）乙酸官能化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73473-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Acetoxy-2-diazo-3-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。三，Rh 2（AcO）4介导的β-乙酰氧基-α-重氮酯的分解。在合成天然3-脱氧-2-酮醛糖酸（KDO和DAH）中的应用

  摘要：

  β-乙酰氧基-α-重氮酯通过与四乙酸二钠反应定量地生成α-烯醇乙酸酯。该反应用于通过烯醇的转化制备主要的天然化合物3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH，1）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛酸（KDO，2）乙酸官能化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73473-3

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。