tert-butyl 7-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1175713-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-fluoro-2-oxo-3-phenyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-10-6
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: SKSSNFVOSRRHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 iron(II) propionate 、 (4S)-4-phenyl-2-[[3-[[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylidene]isoindol-1-ylidene]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和羟吲哚的对映选择性铁催化叠氮化

  摘要：

  报道了使用现成的 N3 转移试剂对 β-酮酯和羟吲哚进行 Fe 催化的对映选择性叠氮化的第一个例子。获得了许多具有高达 93% ee 的 α-叠氮基-β-酮酯，并且该方法还产生了具有高对映选择性（高达 94%）的 3-取代的 3-叠氮基吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja402082p
• 作为产物：
  描述：

  7-氟吲哚满二酮 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 7-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的C简便合成γ经由不对称亲核加成/质子化级联-Tetrasubstitutedα氨基酸衍生物

  摘要：

  已经描述了3-取代的羟吲哚和2-邻苯二甲酰亚胺基丙烯酸乙酯的不对称亲核加成/质子化反应。这种策略可以给予至C直接访问γ -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物轴承1,3-不相邻的立体中心具有高达98％的收率，94：6 DR，和> 99％ee的。提出了在过渡态下的双重活化，并且可以简单地通过将辛可尼丁衍生的催化剂改变为辛可宁类似物来获得相反的对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200550y

文献信息

• [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent with a Convertible Group for the Synthesis of Diversified Fluoroalkylthiolated Compounds
  作者：Feng Shen、Panpan Zhang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00010

  日期：2017.3.3

  A shelf-stable and easily convertible reagent for the preparation of diversified fluoroalkylthiolated compounds, [[(ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide, was developed. [[(Ethoxycarbonyl)difluoromethyl]thio]phthalimide is an efficient electrophilic fluoroallylthiolating reagent that reacted with electron-rich heteroarenes/arenes, β-ketoesters, oxindoles, benzofuranones, and thiols. More importantly

  开发了一种耐贮存且易于转化的试剂，用于制备各种氟代烷基硫代化合物[[（（乙氧基羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺。[[（（乙氧羰基）二氟甲基]硫代]邻苯二甲酰亚胺是一种有效的亲电性氟代烯丙基硫醇化试剂，可与富电子的杂芳烃/芳烃，β-酮酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和硫醇反应。更重要的是，得到的氟代烷基硫代化合物的乙氧基羰基可以容易地转化成各种其他官能团，例如氯，炔基，烃基，氨基甲酰基，氢甲基或杂芳基。
• Chiral Tertiary Sulfonium Salts as Effective Catalysts for Asymmetric Base-Free Neutral Phase-Transfer Reactions
  作者：Shiyao Liu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201612328

  日期：2017.4.18

  Although chiral quaternary ammonium and phosphonium salts are commonly used for asymmetric organocatalysis, the catalytic ability of chiral tertiary sulfonium salts has yet to be demonstrated in asymmetric synthesis. Herein, we show that chiral bifunctional trialkylsulfonium salts catalyze highly enantioselective conjugate additions of 3‐substituted oxindoles to maleimides under base‐free neutral phase‐transfer

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。
• Catalytic Asymmetric Allylation of 3-Aryloxindoles by Merging Palladium Catalysis and Asymmetric H-Bonding Catalysis
  作者：Amina Boucherif、Shu-Wen Duan、Zhi-Guang Yuan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201501155

  日期：2016.8.18

  A catalytic asymmetric allylic alkylation reaction of 3‐aryloxindoles was accomplished via a dual catalysis merging palladium catalysis and asymmetric H‐bonding catalysis for the first time. Using this approach, allylated oxindoles bearing chiral all‐carbon quaternary centers were produced in high yields with good enantioselectivities (up to 92 % yield and 96:4 er).

  首次通过合并钯催化和不对称氢键催化的双重催化完成了3-芳基羟吲哚的催化不对称烯丙基烷基化反应。使用这种方法，可以以高收率和良好的对映选择性（高达92％的收率和96：4 er）生产带有手性全碳四元中心的烯丙基化的吲哚。
• The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201102375

  日期：2011.12.23

  ligands. These ligands were subsequently applied in the nickel(II)‐catalyzed enantioselective fluorination of oxindoles and β‐ketoesters to obtain the corresponding products with enantioselectivities of up to >99 % ee and high yields. Application of the chiral pincer ligands in the chromium‐catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction of aldehydes gave the corresponding alcohols with an optimal

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。
• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。