(2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-4-penten-1-ol | 321921-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-4-penten-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-benzyloxy-pent-4-en-1-ol
• CAS: 321921-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KGQGQRQAFAPFJA-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 Me₄NBH(OAc)3 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7S,10S,12S)-3-benzyloxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methoxymethoxy-4,6-dimethylpentadec-1-en-8-yn-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以924 mg的产率得到(2R,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycins 607和621A C-1至C-18片段的合成研究

  摘要：

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090280

文献信息

• Asymmetric Epoxide Cyclisation Route to the F-pyran Fragment of the Altohyrtins and Key Aldol Studies
  作者：James C. Anderson、Benjamin P. McDermott、Edward J. Griffin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00804-8

  日期：2000.10

  differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins is described, which relies on a key intramolecular cyclisation of a C43 hydroxyl group onto a C38–C39 epoxide. The C38–C39 epoxide stereochemistry was achieved through optimisation of substrate control. Key aldol studies towards coupling the F-pyran ring with an E-pyran ring precursor was investigated, but unsuccessful.

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。