N-(2-cyclohex-1-enylethyl)formamide | 215958-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclohex-1-enylethyl)formamide
• 英文别名: cyclohexenylethylformamide；N-(2-Cyclohex-1-enyl-aethyl)-formamid；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]formamide
• CAS: 215958-46-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: XWTNNDMADIECSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-171 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclohex-1-enylethyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 2-methyl-1-veratryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡烷。（4. Mitteilung）。合成苯苄基八氢异chinolinen

  摘要：

  模具合成1-苄基-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异chinolinen，ausgehend von 1-Methylamino-2-cyclohexen-（1'）-yläthanwird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340716
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到N-(2-cyclohex-1-enylethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  使用CO2和H2通过胺的N-甲酰化合成含不饱和基团的甲酰胺

  摘要：

  甲酰胺在工业上具有广泛的应用，并且已经使用CO2作为碳源和H2作为还原剂进行了合成。但是，以前的系统需要贵重的催化剂和高温才能...

  DOI：

  10.1039/c6gc02243j

文献信息

• 新型钳形金属络合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109553641B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种制备新型钳形络合物的方法以及此类络合物在羧酸酯类化合物催化氢化生成相应醇的反应和二氧化碳催化氢化制备甲酰胺类化合物的两个反应中的应用，该应用是以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，以上述过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，分别形成相应的醇类化合物和/或相应的甲酰胺类化合物。本发明的方法具有反应效率高、选择性好、条件温和、经济环保和操作简便等优点，具有良好的推广和应用前景。
• A Titanium Dioxide Supported Gold Nanoparticle Catalyst for the Selective N-Formylation of Functionalized Amines with Carbon Dioxide and Hydrogen
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Shu Fujita、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/cctc.201700726

  日期：2017.10.10

  TiO2-supported gold nanoparticle catalyst was found to allow the N-formylation of various amines, including normally unreactive anilines, using CO2 as the carbonyl source under a H2 atmosphere. A series of reducible functional groups, such as olefins, halogens, carbonyls, carbamates and cyano moieties, were completely retained during the formylation, demonstrating the highly selective formylation of

  发现使用TiO2负载的金纳米颗粒催化剂在H2气氛下使用CO2作为羰基源，可以使各种胺（包括通常未反应的苯胺）进行N-甲酰化。一系列可还原的官能团，例如烯烃，卤素，羰基，氨基甲酸酯和氰基部分，在甲酰化过程中被完全保留下来，表明了功能胺的高度选择性甲酰化。还发现该催化剂是可重复使用的，而没有任何活性或选择性的损失。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040102450A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention is directed to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit Factor Xa, to oxoazaheterocycyl compounds which inhibit both Factor Xa and Factor IIa, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to intermediates useful for preparing these compounds, to a method of directly inhibiting Factor Xa and to a method of simultaneously directly inhibiting Factor Xa and Factor IIa..

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。
• Copper-Catalyzed Synthesis and Applications of Yndiamides
  作者：Steven J. Mansfield、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Kai Ma、Michael W. Jones、Aroonroj Mekareeya、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201706915

  日期：2017.11.13

  The first synthetic route to yndiamides, a novel class of double aza‐substituted alkyne, has been established by the copper(I)‐catalyzed cross‐coupling of 1,1‐dibromoenamides with nitrogen nucleophiles. The utility of these compounds is demonstrated in a range of transition‐metal‐catalyzed and acid‐catalyzed transformations to afford a wide variety of 1,2‐diamide functionalized products.

  通过二价铜（I）催化的1,1-二溴烯酰胺与氮亲核试剂的交叉偶联，已经建立了合成辛酰胺的第一条合成路线，这是一类新型的双氮杂双取代的炔烃。这些化合物的用途已在一系列过渡金属催化和酸催化的转化中得到证明，从而提供了多种1,2-二酰胺官能化产品。