4-chlorobenzilic acid | 85259-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorobenzilic acid
• 英文别名: Phenyl-p-chlorophenylglycolic acid；2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 85259-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: KSIWMIYYHPIWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  437.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzilic acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 phenyl-p-chlorophenyl-chloroacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. III. 5-Arylthiazolidine-2,4-diones as potent aldose reductase inhibitors.

  摘要：

  具有一个或两个取代基（如苯基、杂基和烷基）的噻唑烷-2,4-二酮衍生物在5位合成并评估为醛糖还原酶抑制剂。在鼠晶状体培养检测中，活性化合物的抑制作用也被测量。在这些化合物中，一系列5-(3,4-二烷氧基苯基)噻唑烷-2,4-二酮在两种检测中显示出显著的活性。结构-活性关系进行了讨论，并描述了一种合成5-芳基噻唑烷-2,4-二酮的新方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3601
• 作为产物：
  描述：

  对氯联苯酰 在 四甲基氢氧化铵 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-chlorobenzilic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZILIC ACID FROM SUBSTITUTED BENZILS

  摘要：

  将取代苯并二酮重排生成苯并甲酸的经典过程是在存在钠或钾氢氧化物作为碱的情况下，使用乙醇-醚作为介质进行的。该反应需要回流温度才能完全转化。然而，这些含有金属离子的碱会产生含金属废水，可能需要额外的费用进行处理。此外，由于碱的腐蚀性质和易燃溶剂的使用，在大规模生产过程中需要采取安全措施。另一种方法报告了在380°C下进行苯并甲酸重排，但实际上是不可行的。本发明描述了使用季铵氢氧化物作为取代苯并二酮重排生成苯并甲酸的碱。它还避免了溶剂的使用，反应可以在相对较低的温度下进行。由于无溶剂的反应条件，它减少了反应混合物的质量/体积。

  公开号：

  US20100249451A1

文献信息

• Syntheses of Benzilic Acids through Electrochemical Reductive Carboxylation of Benzophenones in the Presence of Carbon Dioxide
  作者：Yoshikazu Ikeda、Eiichiro Manda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1723

  日期：1985.6

  Reaction conditions for the electrochemical synthesis of benzilic acid (2a) under the atmosphere of carbon dioxide was investigated from the preparative points of view. The highest yield of 2a (86%) was obtained under the following conditions; cathode: mercury, electricity passed: 2.3 F/mol, constant current density: 2.5 mA/cm2, benzophenone (1a) (8.2×10−3mol), electrolyte(KI, 1.7×10−2mol) in DMF (50

  从制备的角度研究了在二氧化碳气氛下电化学合成二苯甲酸 (2a) 的反应条件。2a 的最高收率 (86%) 在以下条件下获得；阴极：汞，电流通过：2.3 F/mol，恒流密度：2.5 mA/cm2，二苯甲酮（1a）（8.2×10-3mol），DMF（50ml）中的电解质（KI，1.7×10-2mol）。该方法和条件应用于 12 种苯甲酸 (2b-2m) 的合成，并产生了 10-92% 的酸。产率很大程度上取决于取代基的电子效应，当环取代基为 NO2、OH 或 Br 基团时，未获得苯甲酸。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET UNE ACTIVITÉ AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUE BÊTA-2
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168349A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，它们既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acids from Various Aldehydes and Ketones by Direct Electrocarboxylation: A Facile, Efficient and Atom Economy Protocol
  作者：Kishanpal Singh、Harvinder Singh Sohal、Baljit Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23090

  日期：2021.3.31

  In present work, the formation of α-hydroxycarboxylic acids have been described from various aromatic aldehydes and ketones via direct electrocarboxylation method with 80-92% of yield without any side product and can be purified by simple recrystallization using sacrificial Mg anode and Pt cathode in an undivided cell, CO2 at (1 atm) was continuously bubbled in the cell throughout the reaction using

  在目前的工作中，已经描述了通过直接电羧化方法从各种芳香醛和酮形成α-羟基羧酸，收率80-92％，没有任何副产物，并且可以使用牺牲镁阳极和铂阴极通过简单的重结晶来纯化在整个反应过程中，使用四丙基氯化铵作为乙腈中的支持电解质，在未分割的电池中，以（1 atm）的CO2在电池中连续鼓泡。所合成的化合物收率相当出色，且纯度较高。电羧化化合物的表征是通过红外、核磁共振（1H 和 13C）、质量和元素分析等光谱技术来完成的。
• Tumiatti; Recanatini; Minarini, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 9, p. 1133 - 1147
  作者：Tumiatti、Recanatini、Minarini、Melchiorre、Chiarini、Budriesi、Bolognesi

  DOI：——

  日期：——
• Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Kagawa, Yukiko, Chemistry Letters, 1990, # 3, p. 373 - 376
  作者：Toda, Fumio、Tanaka, Koichi、Kagawa, Yukiko、Sakaino, Yoshiko

  DOI：——

  日期：——