5-(2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-胺 | 313662-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-胺
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: 5-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 313662-92-9
• 化学式: C₈H₇FN₄
• mdl: MFCD01240417
• 分子量: 178.169
• InChiKey: PFTYWMOSGGHMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-thymidine phosphorylase activity and molecular docking of 5-thioxo-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-ones

  摘要：

  In our lead finding program, a series of 5-thioxo-[1,2,4] triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-ones and their 5-thio- alkyl derivatives were designed and synthesized which contained different substituents at ortho-position of 2-phenyl ring attached to the fused ring structure. The preliminary pharmacological evaluation demonstrated that the synthesized compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase (TP), comparable to reference compound, 7-Deazaxanthine (7-DX, 2) (IC50 value = 42.63 mu M). The study also inferred that the ortho-substituted group at the phenyl ring and 5-thio-alkyl moiety imparted steric hindrance effects in the binding site of the enzyme, leading to a reduced inhibitory response. In addition, compound 3a was identified as a mixed-type inhibitor of TP. Moreover, computational docking study was performed to illustrate the important structural information on the plausible ligand-enzyme binding interactions. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.07.004
• 作为产物：
  描述：

  2-氟亚苯基肼 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-氟苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of tricyclic derivatives as selective RXFP4 agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104782

文献信息

• Discovery of 7-alkyloxy- [1,2,4] triazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives as selective positive modulators of GABAA1 and GABAA4 receptors with potent antiepileptic activity
  作者：Jun Wu、Zhipeng Hou、Yan Wang、Liping Chen、Chengxi Lian、Qingfei Meng、Chaoying Zhang、Xiufen Li、Longjiang Huang、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105565

  日期：2022.2

  Further studies demonstrated that the anticonvulsant activity of these compounds mainly depended on their allosteric potentiation of GABAA receptors. Among them, compound 10c was picked for the mechanism study due to its potent activity. The compound is more sensitive to subunit configurations of synaptic α1β2γ2 and extrasynaptic α4β3δ GABAA receptors, but there were no effects on NMDA receptors and Nav1

  设计合成了一系列7-烷氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。最大电击 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 测试用于评估其抗惊厥活性。该系列化合物中的大多数都表现出显着的抗癫痫作用。进一步的研究表明，这些化合物的抗惊厥活性主要取决于它们对 GABA A受体的变构增强作用。其中，化合物10c因其强大的活性而被选中进行机理研究。该化合物对突触 α1β2γ2 和突触外 α4β3δ GABA A受体的亚基构型更敏感，但对 NMDA 受体和 Nav1.2 钠通道没有影响。同时，10c作用于不同于常用抗惊厥药苯二氮卓类和巴比妥类药物的 GABA A受体位点。此外，对天然神经元的研究表明，化合物10c还增强了天然 GABA A受体的活性，并降低了培养的皮层神经元的动作电位放电。这种结构化合物可能为进一步设计新型抗癫痫分子奠定基础。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cao X. Sheldon

  公开号：US20070197532A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-epileptic activities of novel [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives
  作者：Jing Ding、Feng-De Cao、Yan-Ru Geng、Yuan Tian、Peng Li、Xiu-Fen Li、Long-Jiang Huang

  DOI：10.1080/10286020.2018.1529030

  日期：2019.12.2

  showed remarkable anti-epileptic activities. The preliminary structure–activity relationship (SAR) showed that the pyrimidine-7(4H)-one motif is the necessary “active core” of anti-epileptic activity. To understand the action mechanism of anti-epileptic activity of [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one compounds, docking studies using the model of GABAA as docking scaffolds were performed and the

  在这项研究中，八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-一个和八个新颖的2,5-二取代的[1,2,4] -三唑并[1,5-a]嘧啶胺衍生物是基于新型海洋天然产物埃斯霉素合成的。通过4-氨基吡啶（4-AP）诱导的原代培养的新皮层神经元的高兴奋性模型评估了它们的抗癫痫活性。具有[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-一个骨架的五种化合物表现出显着的抗癫痫活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，嘧啶7（4H）-一个基序是抗癫痫活性的必要“活性核心”。要了解[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one化合物抗癫痫活性的作用机理，使用GABA A模型进行对接研究 进行对接脚手架，对接结果与实验观察一致。
• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2007061923A2

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of formula [I] wherein the variables are as defined herein.
  [FR] L'invention porte sur des composés des préparations pharmaceutiques des trousses et des méthodes s'utilisant avec la glucokinase et comportant un composé sélectionné dans le groupe de formule (I) dont les variables sont définies dans la description.
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of tricyclic derivatives as selective RXFP4 agonists
  作者：Lin Lin、Guangyao Lin、Qingtong Zhou、Ross A.D. Bathgate、Grace Qun Gong、Dehua Yang、Qing Liu、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104782

  日期：2021.5