[2-(4-Methoxy-phenyl)-4-(3-methylamino-propyl)-thiazol-5-yl]-phenyl-methanone; hydrobromide | 127500-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-Methoxy-phenyl)-4-(3-methylamino-propyl)-thiazol-5-yl]-phenyl-methanone; hydrobromide
• CAS: 127500-03-2
• 化学式: BrH*C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 447.396
• InChiKey: UOMOBKPZWPLUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)- 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[2-(4-Methoxy-phenyl)-4-(3-methylamino-propyl)-thiazol-5-yl]-phenyl-methanone; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides

  摘要：

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27452