N-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1357619-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1h-pyrazole-1-carbaldehyde；3,5-dimethylpyrazole-1-carbaldehyde
• CAS: 1357619-42-1
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: SGSNEIHWBITASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl(hydroxy)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  五元氮杂环取代的单膦酸和二膦酸的新型官能化衍生物

  摘要：

  通过将亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯添加到五元氮杂环的 N-甲酰基衍生物上，合成了新型（羟甲基）膦酸和（亚甲基）二膦酸类杂环片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1737-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 二氧化碳 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₄N₄Si*HI 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  NHC-亚甲硅烷基阳离子用于使用二氧化碳催化胺的N-甲酰化

  摘要：

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C {N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03795

文献信息

• Tris(trimethylsilyl) phosphite as key synthon for convenient synthesis of new organosilicon(phosphorus)-containing N-heterocycles
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.031

  日期：2018.7

  The new functionalized hydroxymethylphosphonic and methylenediphosphonic acids are synthesized via unique reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and N-formyl N-heterocycles, N-substituted 4-piperidones, 3-quinuclidone, and 2-adamantanone at the presence of effective catalyst – trimethylsilyl triflate under mild conditions.

  在有效催化剂–三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与N-甲酰基N-杂环，N-取代的4-哌啶酮，3-奎宁环酮和2-金刚烷酮的独特反应合成了新的官能化羟甲基膦酸和亚甲基二膦酸。在温和的条件下。
• Method for Preparing Formamide Compounds
  申请人：Cantat Thibault

  公开号：US20140018576A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to a method for preparing formamide compounds using carbon dioxide, and to the use of said method for manufacturing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides and fertilisers. The invention also relates to a method for manufacturing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides and fertilisers which includes a step of preparing formamide compounds by the method according to the invention.

  本发明涉及一种利用二氧化碳制备甲酰胺化合物的方法，以及利用该方法制造维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂和肥料的用途。该发明还涉及一种制造维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂和肥料的方法，其中包括按照本发明的方法制备甲酰胺化合物的步骤。
• Synthesis of new five-membered N-heterocycle derivatives of mono- and bis-phosphonic acids
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.01.029

  日期：2017.1

  The new functionalized hydroxymethylphosphonic and methylenebis(phosphonic) acids are synthesized via reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and N-formyl derivatives of five-membered N-heterocycles in the presence of trimethylsilyl triflate.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，通过三亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯和五元N-杂环的N-甲酰基衍生物的反应合成了新的官能化羟甲基膦酸和亚甲基双（膦酸）酸。
• Carboxamide, Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0124476A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Die Erfindung betrifft insbesondere pharmazeutische Präparate, enthaltend N-(Piperidinyl-alkyl)-carboxamide der allgemeinen Formel worin R Hydroxy, mit einem aliphatischen Alkohol verethertes Hydroxy oder Halogen bedeutet, Ar, für einen monocyclischen Arylen- bzw. Heteroarylenrest steht, alk eine die beiden N-Atomen durch mindestens zwei C-Atome trennende Alkylengruppe darstellt, X für die freie oder eine ketalisierte Carbonylgruppe, freies oder mit einer organischen Carbonsäure verestertes Hydroxymethylen oder Methylen steht, und Ar2 einen monocyclischen Aryl- bzw. Heteroarylrest darstellt, und ihre Salze, die Verwendung dieser Verbindungen der Formel 1 und ihrer Salze, neue Verbindungen der Formel I und ihre Salze. Die Verbindungen der Formel weisen beispielsweise antipsychotische Eingenschaften auf.

  本发明尤其涉及含有通式为 N-(哌啶基烷基)-羧酰胺的药物制剂 其中 R 是羟基、与脂肪醇醚化的羟基或卤素、 Ar 代表单环芳基或杂芳基、 烷基代表一个亚烷基，通过至少两个 C 原子将两个 N 原子分隔开来、 X 代表游离的或酮化的羰基、游离的羟亚甲基或与有机羧酸酯化的亚甲基，以及 Ar2 代表单环芳基或杂芳基、 及其盐类、这些式 1 化合物及其盐类的用途、新的式 I 化合物及其盐类。 式化合物具有抗精神病等特性。
• Substituierte N-Benzoyl-N'-(2-phenylethyl)-piperazine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0489690A1

  公开（公告）日：1992-06-10

  N-Benzoyl-N′-(2-phenylethyl)-piperazine der Formel I, worin R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ wie in der Beschreibung definiert sind, und Salze davon, weisen analgetische Eigenschaften auf und können als analgetische Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II, worin X₁ Carboxy oder reaktionsfähiges funktionell abgewandeltes Carboxy bedeutet, oder ein Salz davon, mit einer Verbindung der Formel III, worin X₂ Wasserstoff bedeutet, umsetzt.

  式 I 的 N-苯甲酰基-N′-(2-苯基乙基)哌嗪、 其中 R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 如说明中所定义，它们及其盐类具有镇痛特性，可用作镇痛药物制剂。例如，可通过将式 II 的化合物与 R₃ 和 R₅ 反应制备它们、 其中 X₁ 是羧基或活性官能团修饰的羧基，或其盐与式 III 的化合物反应、 其中 X₂ 为氢。