2,5-dimethylphenacyl phenylacetate | 378215-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylphenacyl phenylacetate
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl phenylacetate；[2-(2,5-dimethylphenyl)-2-oxoethyl] 2-phenylacetate
• CAS: 378215-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: QPTOMFMSWPOHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenacyl phenylacetate 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基苯甲酰基作为羧酸的新光释放保护基

  摘要：

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。

  DOI：

  10.1021/ol005789x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,5-二甲基苯基)-乙酮 、 sodium phenylacetate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到2,5-dimethylphenacyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基苯甲酰基作为羧酸的新光释放保护基

  摘要：

  提出了2,5-二甲基苯甲酰基发色团，一种新的可光脱除羧酸的保护基。各种2,5-二甲基苯甲酸酯在苯或甲醇中在254-366 nm处直接光解导致形成几乎定量的分离收率的相应羧酸。光脱保护基于有效的分子内氢提取，而无需引入光敏剂。

  DOI：

  10.1021/ol005789x

文献信息

• 2,5-Dimethylphenacyl Esters:  A Photoremovable Protecting Group for Carboxylic Acids
  作者：Miroslav Zabadal、Anna Paola Pelliccioli、Petr Klán、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/jp010220e

  日期：2001.11.1

  or cyclohexane solutions produces the corresponding free carboxylic acids (2a−c) in high chemical yields, along with 6-methyl-1-indanone (3). In methanol, 2-(methoxymethyl)-5-methylacetophenone (4) is formed as a coproduct. Quantum yields for the photorelease of the DMP group are higher in nonpolar solvents, φ ≈ 0.2, than in methanol, φ ≈ 0.1. The photoreaction is initiated by efficient photoenolization

  在苯或环己烷溶液中辐照 2,5-二甲基苯甲酰基 (DMP) 酯 (1a-c) 会以高化学产率产生相应的游离羧酸 (2a-c) 以及 6-甲基-1-茚满酮 (3)。在甲醇中，2-(甲氧基甲基)-5-甲基苯乙酮 (4) 作为副产物形成。DMP 组光释放的量子产率在非极性溶剂中（φ ≈ 0.2）高于在甲醇中（φ ≈ 0.1）。光反应由有效的光烯醇化引发，φ ≈ 1。通过激光闪光光解 1a、三重态光烯醇和 Z 和 E 构型的两个基态光烯醇，鉴定了三种瞬态中间体。酸 2a-c 的释放主要来自 E 异构体，其在甲醇中的寿命约为 2 ms，在苯溶液中的寿命约为 0.5 s。