(S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol | 3391-10-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)ethanol；(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 3391-10-4
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: MVOSNPUNXINWAD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.171 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29062990

SDS

4-氯-α-甲基苄醇

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Chloro-α-methylbenzyl Alcohol

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯-α-甲基苄醇
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 3391-10-4
俗名： 1-(4-Chlorophenyl)ethanol , 1-(4-Chlorophenyl)ethyl Alcohol
分子式： C8H9ClO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
4-氯-α-甲基苄醇

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 136 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-氯-α-甲基苄醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氯-α-甲基苄醇

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol 在 (η⁵-Ph5C5)Ru(CO)(PPh3)Br air 、 Novozym-435 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定稳定的消旋催化剂，用于仲醇的动态动力学拆分

  摘要：

  在环戊二烯基钌二羰基络合物中用PPh 3取代羰基配体产生了一类新的可循环利用的醇外消旋催化剂。该催化剂在氧化银存在下于室温，好氧条件下具有活性。此外，该催化剂与脂肪酶和乙酸异丙烯酯在环境条件下用于仲醇的动态动力学拆分（DKR）时相容。

  DOI：

  10.1021/jo071065o
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 ruthenium based chiral 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(4-Chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  酮高度对映选择性加氢的4,4'-取代的XylBINAP配体的开发

  摘要：

  合成4,4'-取代的xylBINAP家族，并通过NMR光谱和质谱进行表征。的Ru（二膦）（二胺）氯2种基于这些4,4'-取代xylBINAPs和手性二胺（DPEN和DAIPEN）复合物由治疗[（苯）的RuCl的合成2 ] 2与4,4'-取代的- xylBINAP，然后是手性二胺，特征在于1 H和31P NMR光谱和质谱。这些Ru配合物以高度对映选择性的方式用于芳香酮的不对称加氢，并具有完全的转化率。在催化剂负载量为0.1％的情况下，大多数所检测的芳族酮均获得了超过99％的完全转化率和对映选择性。因此，在文献中报道的所有催化剂中，这些Ru催化剂为芳族酮的不对称氢化提供了最高的ee。Ru [（R）-L 4 ] [（R，R）-DPEN] Cl 2的单晶X射线衍射研究表示萘环的4-甲基和两个二甲苯基部分的甲基在Ru中心的DPEN配体的相反侧形成栅栏。这三个甲基与处于不利过渡态的氢键合芳族酮的庞大芳

  DOI：

  10.1021/jo048333s

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• A Simple Biosystem for the High‐Yielding Cascade Conversion of Racemic Alcohols to Enantiopure Amines
  作者：Kaiyuan Tian、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.202009733

  日期：2020.11.23

  intermediate to chiral amine, and isopropylamine to recycle PMP and NAD+ cofactors via the reversed cascade reactions. The concept was proven by using an ambidextrous CpSADH‐W286A engineered from (S)‐enantioselective CpSADH as the first example of evolving ambidextrous ADHs, an enantioselective BmTA, and isopropylamine. A biosystem containing isopropylamine and E. coli (CpSADH‐W286A/BmTA) expressing the two enzymes

  外消旋醇的胺化生产对映体纯胺是药物生产的重要绿色化学反应，需要简单有效的解决方案。在本文中，我们报道了胺化外消旋醇的级联生物转化的发展。该级联反应利用灵巧的醇脱氢酶（ADH）氧化外消旋醇，对映选择性转氨酶（TA）将酮中间体转化为手性胺，异丙基胺通过反向的级联反应再循环PMP和NAD +辅因子。该概念是通过使用（S）设计的灵巧的CpSADH-W286A证明的。）-对映选择性CpSADH作为进化的歧义ADH，对映选择性BmTA和异丙胺的第一个例子。开发了一种包含异丙胺和大肠杆菌（CpSADH-W286A / BmTA）的生物系统来表达这两种酶，用于消旋外消旋醇的胺化反应，以产生八种有用的高价值（S）胺，产率为72-99％，98-99 ％ee，提供了针对此类反应的简单实用的解决方案。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。