N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide | 21022-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-bis(4-bromophenyl)oxalamide；N,N'-bis-(4-bromo-phenyl)-oxalamide；N,N'-Bis-(4-brom-phenyl)-oxalamid；N-N'-Bis-(4-brom-phenyl)-oxamid；Oxalsaeure-bis-(4-brom-anilid)；4.4'-Dibrom-oxanilid；N,N'-bis(4-bromophenyl)oxamide
• CAS: 21022-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD02860050
• 分子量: 398.054
• InChiKey: ZKAZVDYMDVWOAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-308 °C
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide 在 硝酸 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-bromo-2-nitro-phenyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Mixter; Willcox, American Chemical Journal, 1887, vol. 9, p. 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N¹,N²-bis(4-bromophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Dyer; Mixter, American Chemical Journal, 1886, vol. 8, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Bis-Enaminones via Acylation of Ketones
  作者：Rainer Beckert、Gunther Buehrdel、Eva Petrlikova、Petra Herzigova、Vera Klimesova、Jan Fleischhauer、Helmar Goerls

  DOI：10.1055/s-2008-1067269

  日期：2008.10

  with bis-electrophiles into the corresponding bis- enaminones. Treatment of 2-acetylpyridine with N,N¢-bis(4- tolyl)ethanebis(imidoyl) dichloride yielded not only the expected bis-enaminone, but also a new quinolizine derivative which was structurally characterized by single crystal X-ray analysis. Analo- gously, pinacolone and cyclopropyl methyl ketone can readily be converted into bis-enaminones. Monoimidoyl

  开发了一系列 1,6-二芳基-3,4-二芳基氨基六-2,4-二烯-1,6-二酮的短而有效的合成方法。基于各种芳基甲基酮与双亚胺酰氯反应过程中的酰化-原质性序列，产物以良好的收率分离。取代的苯乙酮、乙酰噻吩、3-乙酰吡啶和乙酰二茂铁可以作为酮组分整合到该反应中。类似地，α-四氢萘酮可以用双亲电子试剂转化为相应的双烯胺酮。用N,N¢-双(4-甲苯基)乙烷双(亚氨基)二氯化物处理2-乙酰基吡啶，不仅得到了预期的双烯胺酮，而且通过单晶X射线分析得到了一种新的喹啉衍生物。类似地，频哪酮和环丙基甲基酮可以很容易地转化为双烯胺酮。单亚胺酰氯表现出相同的反应性，以高产率提供衍生物。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Symmetric Secondary and Tertiary Vicinal Diamines
  作者：Charles F. Nutaitis

  DOI：10.1080/00397919208019300

  日期：1992.4

  Abstract A convenient one-pot synthesis of symmetric vicinal diamines utilizing sodium borohydride/trifluoroacetic acid reduction methodology is described .

  摘要 描述了一种利用硼氢化钠/三氟乙酸还原方法方便地一锅法合成对称连二胺的方法。
• Synthesis of N,N’-Diarylalkanediamides and Their Antimycobacterial and Antialgal Activity
  作者：Lenka Kubicova、Karel Waisser、Jiri Kunes、Katarina Kralova、Zelmira Odlerova、Milan Slosarek、Jiri Janota、Zbynek Svoboda

  DOI：10.3390/50500714

  日期：——

  A set of N,N'-diarylalkanediamides was synthesized. The compounds were tested for their antimycobacterial and antialgal activity. The antimycobacterial activity of N,N'-diarylalkanediamides depends on the lipophilicity of the respective acid. Antimycobacterially active substances were found only in the series of N,N'-diarylethanediamides and N,N'-diarylbutanediamides. Other compounds (derivatives of pentane-, hexane-, octane- and nonanediamide) were inactive against various strains of mycobacteria. The compounds inhibited growth and chlorophyll production in Chlorella vulgaris. Their relatively low antialgal activity is probably connected with their lowered aqueous solubility, and hence by a restricted passage of the inhibitor through the hydrophilic regions of thylakoid membranes.

  合成了一组N,N'-二芳基烷二胺。对这些化合物进行了抗分枝杆菌和抗藻类活性的测试。N,N'-二芳基烷二胺的抗分枝杆菌活性取决于相应酸的脂溶性。抗分枝杆菌活性物质仅在N,N'-二芳基乙二胺和N,N'-二芳基丁二胺系列中被发现。其他化合物（戊烷、己烷、辛烷和壬烷二胺的衍生物）对各种分枝杆菌株无活性。这些化合物抑制了小球藻（Chlorella vulgaris）的生长和叶绿素的产生。它们相对较低的抗藻类活性可能与其疏水性溶解度降低有关，因此抑制剂通过类囊体膜的亲水区域的通透性受到限制。
• Bis(N,N′-substituted oxamate) Zincate(II) complexes: Synthesis, spectroscopy, solid state structure and DFT calculations
  作者：Deeb Taher、Firas F. Awwadi、Mousa Al-Noaimi、Lina K. Khader、Hassan K. Juwhari、Hazem Amarne、Mohammed H. Kailani、Abdellatif Ibdah

  DOI：10.1016/j.ica.2019.01.001

  日期：2019.3

  Abstract Treatment of two equivalents of N,N′-bis(X-phenyl)oxamides (1) with one equivalent of [Zn(OAc)2(H2O)2] (2) in the presence of four equivalents of [nBu4N]OH produce the corresponding bis(N,N′-substituted oxamate) zincate(II) complexes with the general formula (nBu4N)2[Zn(X-phenyloxamide)2] (3) (a, X = 3-NO2; b, X = 4-NO2; c, X = 2,6 CH3; d, X = 3,4-CH3; e, X = 2-Br; f, X = 4-Br; g, X = 2-F;

  摘要在四当量[nBu4N] OH存在下，用一当量的[Zn（OAc）2（H2O）2]（2）处理两当量的N，N'-双（X-苯基）草酰胺（1）生成相应的通式为（nBu4N）2 [Zn（X-X-苯甲酰胺）2]（3）的双（N，N'-取代草酸酯）锌（II）配合物（3）（a，X = 3-NO2; b，X ＝ 4-NO 2； c，X ＝ 2，6-CH 3； d，X ＝ 3，4-CH 3； e，X ＝ 2-Br； f，X ＝ 4-Br； g，X ＝ 2-F； h， X ＝ 4-F； i，X ＝ 2-Cl； j，X ＝ H）。配合物3a–j已通过元素分析，NMR（1H，13C 1H}）和IR光谱进行了表征。另外，已经通过单晶X射线晶体学表征了3a和3f。后面的配合物中的锌（II）离子与来自每个金属中心的两个双齿N，N'-二取代的草酸酯配体的两个乙二酰胺-氮原子四配位。此外，计算得出的3f静电势通过Br…Br
• Ostrovskii; Kochkina; Shcherbinin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1824 - 1830
  作者：Ostrovskii、Kochkina、Shcherbinin、Koldobskii

  DOI：——

  日期：——