(-)-Laminitol | 134680-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-Laminitol
• CAS: 134680-68-5
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: AJGYLNFUYLRZFR-GESKJZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Laminitol 在 氧气 、 铂 作用下， 生成 (2R)-2r,3t,4c,5t,6c-pentahydroxy-3c-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Lindberg; Wickberg, Arkiv foer Kemi, 1959, vol. 13, p. 447,452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-Tetrakis-benzyloxy-4-methyl-cyclohexane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-Laminitol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633

文献信息

• Sulfonate protecting groups. Synthesis of O- and C-methylated inositols: d- and l-ononitol, d- and l-laminitol, mytilitol and scyllo-inositol methyl ether
  作者：Manash P. Sarmah、Mysore S. Shashidhar、Kana M. Sureshan、Rajesh G. Gonnade、Mohan M. Bhadbhade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.073

  日期：2005.5

  Syntheses of d- and l-ononitol, d- and l-laminitol, mytilitol and scyllo-inositol methyl ether starting from myo-inositol are described. One or two of the myo-inositol 1,3,5-orthoformate hydroxyl groups were protected as tosylates. These mono or ditosylates served as key intermediates for the preparation of O- and C-methyl inositols. Racemic 2,4-di-O-tosyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate was resolved as its

  D-和L- ononitol，d-和l- laminitol的合成，mytilitol和鲨肌醇甲醚从开始肌肉肌醇中描述。一个或两个的肌肉肌醇1,3,5-原甲酸羟基被保护的甲苯磺酸盐。这些单或二甲苯磺酸盐用作制备O-和C-甲基肌醇的关键中间体。外消旋2,4-二- ö甲苯磺酰肌肉肌醇1,3,5-原甲酸酯得到解决作为其非对映体camphanates。使用磺酸根基团保护肌醇羟基导致O-和C-甲基肌醇的总产率的显着提高。
• 10.1016/j.tet.2024.134113
  作者：Patil, Nivedita T.、Sarkar, Nitai、Mysore, S. Shashidhar、Gonnade, Rajesh G.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134113

  日期：——

  used to synthesize several enantiomeric -inositol derivatives - natural ononitol, natural laminitol, precursors for -inositol phosphates and an oxabicyclo [2.2.1] heptane derivative. This work demonstrates the potential of the enantiomeric tosylates and to serve as versatile starting materials for the absolute asymmetric synthesis of inositol derivatives and other natural products from symmetric -inositol

  通过优先结晶分离出外消旋4-甲苯磺酰基-6-苄基-肌醇-1,3,5-原甲酸酯()的两种对映体，并用于合成几种对映体肌醇衍生物——天然洋葱醇、天然拉米醇、 -肌醇磷酸酯和氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这项工作展示了对映体甲苯磺酸盐的潜力，并作为从对称肌醇绝对不对称合成肌醇衍生物和其他天然产物的多功能起始材料，因为不需要光学活性分子实体来解析
• Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene
  作者：Howard A.J. Carless、Ozer Z. Oak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74301-2

  日期：1991.3

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).
• Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-<i>myo</i>-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Masayuki Bokura、Makoto Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1633

  日期：1994.6

  2,3,6-Tri-O-benzyl-d-myo-inositol, which is a key intermediate of d-inositol 1,4,5-triphosphate, was synthesized from d-glucose without performing any optical resolution by utilizing C2 symmetry. Laminitol and mytilitol were also synthesized from d-glucose via the same key intermediate, 1d-(1,3/2,4)-tetra-O-benzyl-2-C-methyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol.

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。
• Lindberg; Wickberg, Arkiv foer Kemi, 1959, vol. 13, p. 447,452
  作者：Lindberg、Wickberg

  DOI：——

  日期：——