1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol | 23814-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-(bis(trifluoromethyl)hydroxymethyl)indole；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-indol-3-yl-propan-2-ol；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1H-indol-3-yl)-propan-2-ol；3-<α-Hydroxy-β,β,β,β',β',β'-hexafluor-isopropyl>-indol；3-(α-Hydroxy-β,β,β,β',β',β'-hexafluor-isopropyl)-indol；1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(1H-indole-3-yl)-2-propanol
• CAS: 23814-16-6
• 化学式: C₁₁H₇F₆NO
• 分子量: 283.173
• InChiKey: LQFGOIRYVTXMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-(三氟乙酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  在 O2 存在下通过钯催化的 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联对吲哚与七氟异丙基碘进行区域选择性 C3-氟醇化

  摘要：

  使用游离 (NH)-吲哚和七氟异丙基碘作为前体，通过合并 C-F 裂解和 C-C 键偶联，开发了一种有效的 C3-氟醇化吲哚衍生物的方法。初步的机理研究表明，双金属共介导的 C-F 键断裂和三氟乙酸酯部分起重要作用。值得注意的是，该策略通过可修饰的碳-氧键构建衍生化。获得了广泛的结构上有价值的有机氟产品，这些产品表现出优异的官能团耐受性。此外，还使用了易于获取的材料，并避免了安装和拆卸外部辅助设备这两个麻烦的步骤。这是第一份通过氟卤化物引入 3-氟醇化吲哚的报道。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00802
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 六氟丙酮 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(1H-indol-3-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯胺和氨基取代的杂芳烃与六氟丙酮倍半水合物的区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  各种芳烃，包括苯胺、吡咯、吲哚、氨基恶唑、氨基噻唑、氨基喹啉和氨基吡啶，在纯六氟丙酮倍半水合物中在广泛的温度、反应时间和产率 (2%−94%) 中进行区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化很大程度上取决于基板的电子密度。苯胺和 2-氨基吡啶的先前 N,N-二苄基化强烈促进底物反应性并导致更高的产率 (> 80%)。六氟丙酮倍半水合物中所描述的 Friedel-Crafts 烷基化发生在苯胺的对位或杂芳烃中 sp2 杂化氮原子的 β 位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300501

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Organofluorine Inhibitors of β-Amyloid Self-Assembly
  作者：Béla Török、Abha Sood、Seema Bag、Aditya Kulkarni、Dmitry Borkin、Elizabeth Lawler、Sujaya Dasgupta、Shainaz Landge、Mohammed Abid、Weihong Zhou、Michelle Foster、Harry LeVine、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.201100569

  日期：2012.5

  design. The common structural motifs in these compounds are CF3‐C‐OH and CF3‐C‐NH groups that were proposed to be binding units in our previous studies. A broad range of potential small‐molecule inhibitors were synthesized by combining various carbocyclic and heteroaromatic rings with an array of substituents, generating a total of 106 molecules. The compounds were tested by standard methods such as thioflavin‐T

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明
• N-(hetero)aryl indole derivatives as pesticides
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1783114A1

  公开（公告）日：2007-05-09

  The invention relates to compounds of the general formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, X, m and n have the significances given in claim 1, and optionally the enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are especially suitable for controlling parasites on warm-blooded animals and plants.

  这项发明涉及一般式的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求1中给定的含义，以及它们的对映体。这些活性成分具有有利的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。
• Copper-Catalyzed Functionalization of Aza-Aromatic Rings with Fluoroalcohols via Direct C(sp²)–H/C(sp³)–H Coupling Reactions
  作者：Jie Chen、Meng Li、Jinli Zhang、Wangbin Sun、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00797

  日期：2020.4.17

  efficient copper-catalyzed direct C(sp2)–H/C(sp3)–H coupling reaction of aza-aromatic rings with fluoroalcohols is developed. A variety of useful building blocks including hydroxyfluoroalkylated aniline, pyrrole, and indole derivatives bearing a quaternary carbon center could be constructed with high regioselectivity and good to excellent yields under very mild reaction conditions. The reaction is believed

  开发了一种有效的铜催化氮杂芳环与氟代醇的直接C（sp 2）–H / C（sp 3）–H偶联反应。可以在非常温和的反应条件下，以高区域选择性和良好或优异的收率构建各种有用的结构单元，包括羟基氟烷基苯胺，吡咯和带有季碳中心的吲哚衍生物。据信该反应经历氟代醇氧化并遵循电子加成反应途径。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。
• N-(Hetero)Aryl Indole Derivatives as Pesticides
  申请人：Früchtel Jörg

  公开号：US20090227538A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, m and n have the significances given in claim 1 , and optionally the enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are especially suitable for controlling parasites on warm-blooded animals and plants.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求书中给出的含义，以及它们的对映体。这些活性成分具有有利的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。