Boc-Phe-N(Me)Phe-OBn | 174602-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-N(Me)Phe-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 174602-83-6
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅
• 分子量: 516.637
• InChiKey: VZLCHJWBBXKXJZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-N(Me)Phe-OBn 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 Boc-Phe-N(Me)Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9

文献信息

• Total synthesis of the antifungal cyclic depsipeptides Sch 57697 and aureobasidin A
  作者：Edwin Jao、Alan B Cooper、Dinanath F Rane、Anil K Saksena、Jagdish Desai、James Wang、Viyyoor M Girijavallabhan、Ashit K Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01199-9

  日期：1996.8

  A novel cyclic depsinonapeptide antifungal 1a (Sch 57697) and its isomer 1b were synthesized by a fragment coupling approach and this methodology was applied to the total synthesis of the natural product aureobasidin A. Synthetic strategies for coupling of N-methyl amino acids with minimal racemization are discussed. Biological evaluation of isomers 1a and 1b demonstrated the importance of chirality

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。