Boc-L-aIle-L-MeVal-OH | 154524-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-aIle-L-MeVal-OH
• 英文别名: Boc-aIle-N(Me)Val-OH；(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S,3R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 154524-81-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: OCWJGYPURRCUDK-AGIUHOORSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  485.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-aIle-L-MeVal-OH 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-缬氨酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Boc-L-aIle-L-MeVal-OH
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9

文献信息

• Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1993.1873

  日期：1993.11

  A total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A was first achieved mainly using PyBroP1) as a coupling reagent. The synthetic cyclized product was completely identical with the natural antibiotic in all respects. Some unexpected reactions due to N-methylamino acid were also described.

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。
• ANTI-FUNGAL CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0760822A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5739104A
  申请人：——

  公开号：US5739104A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] ANTI-FUNGAL CYCLIC DEPSIPEPTIDES<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES AYANT DES PROPRIETES ANTIMYCOSIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1995030692A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, and X8, as set forth herein are described. These compounds are useful as agents in the treatment of fungal infections.(FR) L'invention concerne les composés de la formule I, ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1, R2, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et X8 ont la notation donnée dans la description. Ces composés sont utiles pour le traitement des mycoses.
• Total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00132-9

  日期：1996.3

  The first total synthesis of antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A is described. The synthesis was achieved mainly using bromotris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate (PyBroP) as a coupling reagent. Peptide cyclization was carried out between L-allo-isoleucine (L-alle1) and L- Pro9 residues in the linear nonapeptide at the final step of the synthesis. Synthesized aureobasidin A was

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。