1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 110345-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl) pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；t-butyloxycarbonyl-proline phenacyl ester；N-Boc-L-proline phenacyl ester；Boc-L-Pro-OPac；Boc-Pro-OPac；Boc-L-Proline Phenacyl Ester；1-O-tert-butyl 2-O-phenacyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 110345-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZVKYZWHQTHQGEF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  449.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌环二肽金黄色葡萄球菌素A

  摘要：

  描述了抗真菌环状二肽金黄色葡萄球菌素A的第一个全合成。合成主要使用溴化三溴（​​吡咯烷基）r六氟磷酸（（PyBroP）作为偶联剂来完成。肽环化之间进行L-异基因-异亮氨酸（L-一个LLE 1）和L-临9个残基的线性九肽在合成的最后一步。就抗真菌活性和理化性质而言，合成的金黄色葡萄球菌素A与天然抗生素完全相同。还描述了由于N-甲基氨基酸引起的异常反应，恶唑啉介导的反应和N，O-酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00132-9
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1

文献信息

• Highly efficient organocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：C. G. Jacoby、P. H. V. Vontobel、M. F. Bach、P. H. Schneider

  DOI：10.1039/c7nj04424k

  日期：——

  synthetic route. The highly efficient five step methodology did not require intermediary purification and provided the compounds in high yields. The catalysts were successfully applied in the asymmetric direct aldol reaction between aromatic aldehydes and cyclic ketones in aqueous media. Aldol adducts were obtained in high yields with perfect stereoselectivities (up to >99% e.e. and >19 : 1 d.r.).

  通过容易获得的合成途径制备了同时包含噻唑烷/吡咯烷和咪唑循环的新型双功能有机催化剂。高效的五步法无需中间纯化，即可提供高收率的化合物。该催化剂已成功地用于水性介质中芳族醛与环酮之间的不对称直接羟醛反应中。高产率地获得了醛醇加合物，具有完美的立体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）。
• A Novel and Efficient Method for Cleavage of Phenacylesters by Magnesium Reduction with Acetic Acid
  作者：Stella Kokinaki、Leondios Leondiadis、Nikolas Ferderigos

  DOI：10.1021/ol050209n

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] In the present study, we use magnesium turnings as a new deprotection reagent for the phenacyl group during orthogonal organic synthesis in the presence of other esters and sensitive protecting groups. By applying the new magnesium turnings/acetic acid deprotection method, phenacyl group can be more easily combined with other protecting groups that are not compatible with the zinc/acetic

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。
• Desyl and Phenacyl as Versatile, Photocatalytically Cleavable Protecting Groups: A Classic Approach in a Different (Visible) Light
  作者：Elisabeth Speckmeier、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acscatal.7b02117

  日期：2017.10.6

  carboxylic acids and amino acids, offering orthogonality to a great variety of other common protecting groups. We further demonstrate the general applicability and versatility of these formerly underrated protecting groups in combination with our catalytic cleavage conditions, as underscored by the gained high functional group tolerance. Moreover, this method could successfully be adapted to the requirements

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。
• Total Synthesis of Aureobasidin A, an Antifungal Cyclic Depsipeptide
  作者：Toru Kurome、Kaoru Inami、Tetsuya Inoue、Katsushige Ikai、Kazutoh Takesako、Ikunoshin Kato、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1993.1873

  日期：1993.11

  A total synthesis of an antifungal cyclic depsipeptide aureobasidin A was first achieved mainly using PyBroP1) as a coupling reagent. The synthetic cyclized product was completely identical with the natural antibiotic in all respects. Some unexpected reactions due to N-methylamino acid were also described.

  抗真菌环状缩肽金孢菌素A的全合成首次主要使用PyBroP作为偶联试剂实现。合成的环化产物在所有方面与天然抗生素完全相同。还描述了一些由于N-甲基氨基酸引起的意外反应。
• Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments
  作者：Mitsuaki Narita、Toshihiko Ogura、Kazuhiro Sato、Shinya Honda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2433

  日期：1986.8

  The usefulness of the solubility prediction method is demonstrated using relatively small peptide fragments of human proinsulin C-peptide. The propriety of the solubility prediction method for peptides having polar side chains is also examined in the following respects: (1) Peptide intermediates smaller than a heptapeptide have high solubility regardless of their values; (2) the values of peptide intermediates are useful for judging solubility of peptide intermediates equal to or larger than an octapeptide level; (3) the Pro residue in a central position of a peptide chain is effective for increasing peptide solubility; and (4) there is critical chain length for peptide insolubility caused by a β-sheet aggregation. A strategy suitable for the design of the synthetic route for human proinsulin C-peptide is subsequently discussed on the basis of the solubility prediction of peptide intermediates.

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。