trans-2-acetoxy-1-cyclohexanol | 62921-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-acetoxy-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-acetoxycyclohexan-1-ol；(+/-)-trans-2-hydroxy-cyclohexyl acetate；(+/-)-trans-2-acetoxycyclohexanol；trans-2-Acetoxycyclohexanol；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] acetate
• CAS: 62921-46-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GCPZLJNKHNJVGF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-acetoxy-1-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到trans-1,2-cyclohexandiol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的环化级联反应-（-）-Leuconoxine的总合成

  摘要：

  完成了单萜类吲哚生物碱（-）-leuconoxine的无保护基团和对映选择性总合成。关键步骤包括涉及Witkop环化的新型光诱导的多米诺骨化大环化/环过环化，为此提供了更多的机理证据。该过程提供了二氮杂[5.5.6.6] fenestrane骨架，这是迄今为止前所未有的结构元素。

  DOI：

  10.1002/chem.201500656
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 在 吡啶 、 Pseudomonas fluorescens Amano P lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 trans-2-acetoxy-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的环化级联反应-（-）-Leuconoxine的总合成

  摘要：

  完成了单萜类吲哚生物碱（-）-leuconoxine的无保护基团和对映选择性总合成。关键步骤包括涉及Witkop环化的新型光诱导的多米诺骨化大环化/环过环化，为此提供了更多的机理证据。该过程提供了二氮杂[5.5.6.6] fenestrane骨架，这是迄今为止前所未有的结构元素。

  DOI：

  10.1002/chem.201500656

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• What about BOB? A synthetically useful protecting group
  作者：Matthew A Clark、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01661-0

  日期：2000.12

  Jacobsen asymmetric nucleophilic ring opening of epoxides. BOB esters can be removed selectively in the presence of other esters under conditions that are compatible with a variety of sensitive functional groups.

  醇的苄氧基丁酰基（BOB）酯可以通过标准的酰化技术，通过Mitsunobu反应（构型反转）或通过雅各布森的不对称亲核环氧化物，由市售的4-苄氧基丁酸制备。可以在与各种敏感官能团相容的条件下，在其他酯存在下，选择性地除去BOB酯。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。