butoxyacetylene | 3329-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butoxyacetylene
• 英文别名: Butane, 1-(ethynyloxy)-；1-ethynoxybutane
• CAS: 3329-56-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: SDMLPLSHKDLKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104°C (estimate)
• 密度：
  0.8200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butoxyacetylene 生成 2-butoxy-penta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Braams,J.F.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 700 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-acetaldehyde dibutylacetal 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 butoxyacetylene
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Cramer; Hanson, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 225

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲苯 在 butoxyacetylene 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,5-三苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  The Dehydration Reactions of Nitroparaffins and Aldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1382

文献信息

• Improved Synthesis of Methyl Alkoxyacetylenecarboxylates
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Susagna Ricart

  DOI：10.1055/s-1989-27168

  日期：——

  The title compounds 3a-d can be satisfactorily prepared by the reaction of lithium alkoxyacetylides with methyl chloroformate in tetrahydrofuran at - 78°C, in the presence of a 3.5 molar excess of lithium bromide (based on chloroformate). Moderate to good yields of 3a-d were obtained according to the product stabilities. However, methyl tert-butoxyacetylenecarboxylate (3e) was too unstable to be isolated. The putative dual role of the lithium salt and the formation of substantial amounts of carbonates, observed in its absence, are discussed.

  标题化合物3a-d可以通过在-78°C下，在四氢呋喃中，锂醇基乙炔与甲基氯甲酸酯反应，并在氯甲酸酯基础上加入3.5倍摩尔过量的锂溴化物来令人满意地制备。根据产物的稳定性，3a-d的产率从中等到良好不等。然而，甲基叔丁氧基乙炔羧酸酯（3e）过于不稳定，无法被分离出来。锂盐的假设双重作用以及在没有它的情况下观察到的大量碳酸盐的形成，都在讨论之列。
• Formation of a PIII−C(sp2) bond by addition of diphenyl(trimethylsilyl)phosphine to activated acetylenes
  作者：A. N. Kochetkov、I. V. Efimova、I. G. Trostyanskaya、M. A. Kazankova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf02495698

  日期：1998.9

  Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine reacts with alkoxy(alkyl)acetylenes to give mixtures of addition products, (2-alkoxy-2-trimethylsilylalkenyl)diphenylphosphines and (2-alkoxyalkenyl)diphenylphosphines. The reaction is sensitive to the solvent; in MeCN, it gives only nonsilylated products. (1-Alkoxyethenyl)diphenylphosphines were obtained as the main products upon the reaction of Ph2PSiMe3 with terminal

  二苯基（三甲基甲硅烷基）膦与烷氧基（烷基）乙炔反应生成加成产物（2-烷氧基-2-三甲基甲硅烷基链烯基）二苯基膦和（2-烷氧基链烯基）二苯基膦的混合物。反应对溶剂敏感；在 MeCN 中，它仅提供非硅烷化产物。无论反应条件如何，Ph2PSiMe3 与末端烷氧基炔烃反应均得到（1-烷氧基乙烯基）二苯基膦作为主要产物。
• Synthesis of <i>tert</i>-Alkyl Amino Hydroxy Carboxylic Esters via an Intermolecular Ene-Type Reaction of Oxazolones and Enol Ethers
  作者：Robert A. Mosey、Jason S. Fisk、Timothy L. Friebe、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/ol702941f

  日期：2008.3.1

  tert-Alkyl amino hydroxy carboxylic acids are abundantly present within the structure of many biologically active natural products. We describe herein the synthesis of these substrates using an oxazolone-mediated ene-type reaction with enol ethers followed by NaBH4 reduction of the intermediate oxazolone.

  叔烷基氨基羟基羧酸大量存在于许多具有生物活性的天然产物的结构中。我们在本文中描述了使用恶唑酮介导的烯型反应与烯醇醚，然后用NaBH4还原中间体恶唑酮来合成这些底物。
• Lukashev, N. V.; Artyushin, O. I.; Luzikov, Yu. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2218 - 2225
  作者：Lukashev, N. V.、Artyushin, O. I.、Luzikov, Yu. N.、Kazankova, M. A.、Luchenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——