3,4,5-三苯基异恶唑 | 22020-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三苯基异恶唑
• 英文名称: triphenylizoxazole
• 英文别名: 3.4.5-Triphenyl-isoxazol；3,4,5-triphenylisoxazole；Triphenyl-isoxazol；Triphenylisoxazol, 3,4,5-Triphenyl-isoxazol；3,4,5-triphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 22020-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: ZVOMKZHDZNGXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  410.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三苯基异恶唑 在 乙醚 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 1,2,3-triphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  PSEUDO BASES AND THEIR SALTS IN THE ISOXAZOLE SERIES. SECOND PAPER¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01398a036
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-propenone oxime 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到3,4,5-三苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Kim, Yong In; McCrotty, Stephen E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 475 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• Synthesis and antiviral activity of 4-chloro-5-hydroxy-2-isoxazoline derivatives
  作者：S. D. Sokolov、S. M. Vinogradova、V. S. Ignatov、V. V. Paramonova、I. S. Nikolaeva、N. S. Bogdanova、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00758666

  日期：1981.12

  The reac t ion is ex t r e m e l y sens i t ive to the e lec t ronic effects of the subst i tuents ; a ccep t e r groupings (NO 2, COOH, H3N ) not only in the he te rocyc l i c , but also in the benzene r ing of a ry l i soxazo l e s [3], and a lso in the side chain of me thy l i soxazo les , hinder addition to the .C4--C 5 bond. The reac t ion can be ca r r i ed out with t r i subs t i tu ted i soxazo

  1964 年，第一个简短的交流出现在将次氯酸添加到异唑环 [1] 和加合物的形式上，最近严格确认了结构为 4氯 5 羟基 2 异恶唑啉已被划线 [2]。在发现所得化合物的生物活性后，我们详细研究了各种异恶唑在含羟基溶剂中的氯化。该反应对替代物的电子效应极为敏感；一个ccept ter group (NO 2, COOH, H3N ) 不仅在杂环中，而且在 ry li soxazo les 的苯环中 [3]，以及在甲基 li soxazo 的侧链les ，阻碍了.C4--C 5 键的加成。反应可以用三取代的异恶唑进行，在环的任何位置都有甲基或苯基（在 4 位也可以有氯原子）。3,5-二取代异恶唑首先在C 4 a 原子处氯化，然后进入加成反应离子。所得化合物的数据列于表 1。o~
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles through a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Alkynes and Nitrile Oxides Generated from <i>O</i> -Silylated Hydroxamic Acids
  作者：Laure-Elie Carloni、Stefan Mohnani、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.201901045

  日期：2019.11.30

  by 1,3‐dipolar cycloaddition between alkynyl dipolarophiles and nitrile oxide dipoles generated in‐situ from O‐silylated hydroxamic acids in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride and NEt3. Thanks to the mild, metal‐free and oxidant‐free conditions that this strategy offers, the reaction was successfully applied to a wide variety of alkynyl dipolarophiles, demonstrating the tolerance of this

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。
• NHC–palladium-catalyzed ionic liquid-accelerated regioselective oxyarylation of alkynes with diaryl ethers
  作者：Jianxiao Li、Dan He、Zidong Lin、Liying Cen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc04556c

  日期：——

  task-specific ionic liquid via C(sp3)–O and C(sp2)–O bond cleavage of two different types of ethers for the assembly of structurally diverse 4-arylisoxazoles is described. Both the basic ionic liquid [C3NH2mim]Br and NHC–Pd catalyst IPr–Pd–Im–Cl2 played an important role in this transformation. Notably, this new approach provides a practical and straightforward route to access a broad range of privileged 4-arylisoxazole

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。
• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，