(S)-2-benzylsuccinic acid α-benzyl ester | 140903-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylsuccinic acid α-benzyl ester
• 英文别名: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-phenylbutyric acid；phenylmethyl 3-carboxy-2(S)-(phenylmethyl)-1-propanoate；(3S)-3-benzyl-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 140903-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZXEOHROMGBZHPE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzylsuccinic acid α-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. I. Optical Resolution of 2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic Acid.

  摘要：

  (+)-双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-基羰基)丙酸]单钙盐二水合物（KAD-1229，1）是一种光学活性琥珀酸钙盐衍生物，具有强效降血糖作用。我们研究了两种光学解析方法。2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic acid 6 与 (S)-N-benzyl mandelamide 发生酯化反应，得到的非对映异构酯经硅胶柱层析分离，得到 7 和 8，产率分别为 39.1%和 45.3%。非对映异构体 7 经水解后得到光学活性酸 (-)-6。通过与真实样品对比，确定 (-)-6 的绝对构型为 S。另一种方法是使用光学活性胺进行解析。用 0.65 eq (R)-1-(1-萘基)乙胺在乙醇中处理外消旋酸 6 的溶液，得到的盐的产率为 23.2%，光学纯度为 96.8%ee。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1518
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2S)-2-Benzyl-3-t-butoxycarbonyl Propionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-2-benzylsuccinic acid α-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c

文献信息

• Succinic acid compounds
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05202335A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Succinic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a heterocyclic group, a 3 to 8-membered cycloalkyl group or a phenyl group which may have one or more substituents selected from the group of a halogen atom, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; B represents a bicyclic amino group which may have 1 or 2 unsaturated bonds, with the proviso that B bonds to the carbon atom of the carbonyl group at the nitrogen atom; R represents a hydrogen atom or combines each other to form a chemical bond; R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms; when there is an asymmetric carbon atom, enantiomers thereof and racemic mixtures thereof; when there are geometrical isomers, each geometrical isomer, E-isomers thereof, Z-isomers thereof, cis-isomers thereof and trans-isomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof, enhance insulin secretion and possess a hypoglycemic activity, and are thus useful for the treatment of diabetes.

  Succinic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein A represents a heterocyclic group, a 3 to 8-membered cycloalkyl group or a phenyl group which may have one or more substituents selected from the group of a halogen atom, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a lower alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; B represents a bicyclic amino group which may have 1 or 2 unsaturated bonds, with the proviso that B bonds to the carbon atom of the carbonyl group at the nitrogen atom; R represents a hydrogen atom or combines each other to form a chemical bond; R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms; when there is an asymmetric carbon atom, enantiomers thereof and racemic mixtures thereof; when there are geometrical isomers, each geometrical isomer, E-isomers thereof, Z-isomers thereof, cis-isomers thereof and trans-isomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof, enhance insulin secretion and possess a hypoglycemic activity, and are thus useful for the treatment of diabetes.
• Characterization of Asx Turn Types and Their Connate Relationship with β‐Turns
  作者：Viola C. D'mello、Gildas Goldsztejn、Venkateswara Rao Mundlapati、Valérie Brenner、Eric Gloaguen、Florence Charnay‐Pouget、David J. Aitken、Michel Mons

  DOI：10.1002/chem.202104328

  日期：2022.5.2

  One good turn promotes another: The Asx turn, a H-bonded, local secondary structure of the asparagine residue was investigated in the gas phase using laser spectroscopy and quantum chemistry studies of relevant model peptides. Comparison of these models with crystallized proteins supports the premise that Asx turns foster or stabilize the classical β-turn structures, and even promote β-bulges when

  一个好的转折促进了另一个转折：Asx 转折，一种 H 键合的天冬酰胺残基的局部二级结构，使用激光光谱和相关模型肽的量子化学研究在气相中进行了研究。将这些模型与结晶蛋白质进行比较支持这样的前提，即 Asx 转角促进或稳定经典的 β-转角结构，甚至在 Asn 后跟 Gly 残基时促进 β-凸起。
• 1,2,3-Trisubstituted cyclopropanes as conformationally restricted peptide isosteres: application to the design and synthesis of novel renin inhibitors
  作者：Stephen F. Martin、Richard E. Austin、Christopher J. Oalmann、William R. Baker、Stephen L. Condon、Ed DeLara、Saul H. Rosenberg、Kenneth P. Spina、Herman H. Stein

  DOI：10.1021/jm00088a005

  日期：1992.5

  greater than or equal to 94% enantiomeric excess. Nucleophilic opening of the lactone ring of 12a-d gave the corresponding morpholine amides 14a-d. By exploiting tactics that allowed for selective epimerization of one of the two functionalized side chains on the cyclopropane nucleus, 14a-d were transformed into the two series of diastereoisomeric morpholine amide carboxylic acids 15a-d and 18a-d. Epimerization

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的
• US5202335A
  申请人：——

  公开号：US5202335A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5869518A
  申请人：——

  公开号：US5869518A

  公开（公告）日：1999-02-09