5-(2-氟苯基)-4-恶唑羧酸乙酯 | 127919-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氟苯基)-4-恶唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(2-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 127919-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: GPEOZYVVQQBGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氟苯基)-4-恶唑羧酸乙酯 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以58%的产率得到t-butyl [2-[5-(2-fluorophenyl)-4-oxazolecarboxamido]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 邻氟苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到5-(2-氟苯基)-4-恶唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的羧酸脱氧[3 + 2]环加成反应电化学合成恶唑

  摘要：

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04559a

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 4,5-functionalized oxazoles from isocyanoacetate and aldehydes
  作者：Yuting Wan、Jieqing Wu、Hongfei Ma、Hongjun Zhu、Patrick J. Walsh、Yufeng Li

  DOI：10.1039/d2nj03162k

  日期：——

  Oxazoles are among the most important heterocyclic scaffolds in the fields of natural products and medicinal chemistry. Herein is developed a tandem reaction for the synthesis of a diverse array of 4,5-difunctionalized oxazoles utilizing easily-accessible ethyl 2-isocyanoacetate and aldehydes (26 examples, 31–83% yields). This cascade reaction is facilitated by catalytic CuBr and molecular oxygen as

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。
• US5011849A
  申请人：——

  公开号：US5011849A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5204482A
  申请人：——

  公开号：US5204482A

  公开（公告）日：1993-04-20