4-[5-Oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoic acid | 131021-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-Oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoic acid
• CAS: 131021-89-1
• 化学式: C₉H₉F₆NO₄
• 分子量: 309.165
• InChiKey: HFCCXHWMVCEYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-Oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(rac)-4-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918
• 作为产物：
  描述：

  DL-a-氨基己二酸 、 六氟丙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到4-[5-Oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918

文献信息

• Hexafluoraceton als Schutzgruppen-und Aktivierungsreagenz in der Aminosäure-und Peptidchemie, 11. Mitt.: Ein neuer präparativ einfacher Zugang zu 2,5-Dioxopiperazinen und 2,5-Dioxomorpholinen
  作者：K. Burger、M. Rudolph、E. Windeisen、A. Worku、S. Fehn

  DOI：10.1007/bf00814141

  日期：1993.4

  2,5-Dioxopiperazines with symmetrical as well as unsymmetrical substituent pattern can be obtained via 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-ones, and 2,5-dioxomorpholines via 2,2-bis-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-ones, respectively.
• BURGER, KLAUS;RUDOLPH, MARTIN, CHEM.-ZTG, 114,(1990) N-8, C. 249-251
  作者：BURGER, KLAUS、RUDOLPH, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: Site-Selective Functionalization of α-Amino Alkanedioic Acids
  作者：Thomas Rühl、Klaus Burger、Christoph Böttcher、Ksenia Pumpor、Lothar Hennig、Joachim Sieler

  DOI：10.1055/s-2004-834918

  日期：——

  Methodology for the site-selective functionalization of α-amino alkanedioic acids (Asp, Glu and homologues) using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described. Via new types of dielectrophiles, alternative approaches to multifunctional non-natural amino acids and some of their conjugates become readily available.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。