(rac)-4-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-4-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride
• 英文别名: 4-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride
• 化学式: C₉H₈F₇NO₃
• 分子量: 311.156
• InChiKey: ICIWRQUFMYKQHC-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到4-(3-Isocyanato-propyl)-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918
• 作为产物：
  描述：

  DL-a-氨基己二酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (rac)-4-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918

文献信息

• Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: Site-Selective Functionalization of α-Amino Alkanedioic Acids
  作者：Thomas Rühl、Klaus Burger、Christoph Böttcher、Ksenia Pumpor、Lothar Hennig、Joachim Sieler

  DOI：10.1055/s-2004-834918

  日期：——

  Methodology for the site-selective functionalization of α-amino alkanedioic acids (Asp, Glu and homologues) using hexafluoroacetone as protecting and activating reagent is described. Via new types of dielectrophiles, alternative approaches to multifunctional non-natural amino acids and some of their conjugates become readily available.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。